(2S)-2-[(4-chlorophenyl)methylamino]-3-hydroxypropanoic acid | 123760-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(4-chlorophenyl)methylamino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 123760-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃
• 分子量: 229.663
• InChiKey: YPAUMHCVMFOBLT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 4-氯苯甲醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 (2S)-2-[(4-chlorophenyl)methylamino]-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-substituted amino acid derivatives with hyperalphalipoproteinaemic activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90095-5

文献信息

• Utilization of Fukuyama’s sulfonamide protecting group for the synthesis of N-substituted α-amino acids and derivatives
  作者：Xiaodong Lin、Hilary Dorr、John M. Nuss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00424-x

  日期：2000.4

  A novel and general route for the solid phase synthesis of N-substituted α-amino acids has been developed. This synthesis employs Fukuyama's 2-nitrobenzenesulfonamide protecting group for preparation of secondary amines. The versatility of this methodology is demonstrated by the facile synthesis of a trisubstituted diketopiperazine (DKP) skeleton.

  已经开发了用于N-取代的α-氨基酸的固相合成的新颖且通用的途径。该合成使用福山的2-硝基苯磺酰胺保护基制备仲胺。这种方法的多功能性由三取代的二酮哌嗪（DKP）骨架的轻松合成证明。