3-(2-chloro-benzyl)-thiazolidine-2,4-dione | 56347-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(2-chloro-benzyl)-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2-Chlor-benzyl)-thiazolidin-2,4-dion；3-[(2-Chlorophenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 56347-37-6
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂S
• mdl: MFCD01183658
• 分子量: 241.698
• InChiKey: OUPYHMSTAQITND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloro-benzyl)-thiazolidine-2,4-dione 、 N-(3-chlorophenyl)-2-(4-formylphenoxy)acetamide 在 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2-(4-((3-(2-chlorobenzyl)-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)phenoxy)-N-(3-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structural exploration, synthesis and pharmacological evaluation of novel 5-benzylidenethiazolidine-2,4-dione derivatives as iNOS inhibitors against inflammatory diseases

  摘要：

  In our previous work, 3I inhibited the LPS-induced iNOS activity and NO production in RAW 264.7 cells and improved joint inflammation and cartilage destruction in inflammatory model. In this study, we synthesized 59 derivatives and bioisosteres on the basis of 3I by Knoevenagel condensation and biologically evaluated for the study of structure-activity relationship (SAR). We found that 7-44 suppressed the iNOS activity (IC50 25.2 mu M) and LPS-induced NO production (IC50 45.6 mu M) in RAW 264.7 cells. As for the SAR study, the dimethoxylphenyl group of 7-44 was potential for a further modification. At a dose of 10 mg/kg, oral administration of 7-44 possessed protective properties in both carrageenan-induced paw edema of male ICR mice and adjuvant-induced arthritis of Lewis female rats. Although the activity of 7-44 was slightly inferior, the PK profiles of 7-44 were superior to those of 3I. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.12.036
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 2-氯苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-chloro-benzyl)-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型5-[（（1 H-吲哚-3-基）亚甲基]噻唑烷-2,4-二酮-[1,2,3]三唑杂化物的合成及抗菌活性

  摘要：

  通过点击化学反应合成了5-[（1 H-吲哚-3-基）亚甲基]噻唑烷-2,4-二酮-[1,2,3]三唑杂化衍生物，并筛选了对革兰氏阳性和革兰氏阴性的抗菌活性细菌和真菌种类。所有合成的化合物均通过1 H和13 C NMR，IR和MS光谱表征。抗菌研究表明，几种产品显示出高活性，某些产品被确定为潜在的抗真菌活性剂。

  DOI：

  10.1134/s107036321702027x

文献信息

• Alam, Sarfaraz; Chinthala, Yakaiah; Domatti, Anand Kumar, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 4, p. 567 - 575
  作者：Alam, Sarfaraz、Chinthala, Yakaiah、Domatti, Anand Kumar、Khan, Feroz、Kumar, A. Niranjana、Kumar, J. Kotesh、Srinivas, K. V. N. S.、Tiwari, Ashok Kumar

  DOI：——

  日期：——