2-[(4-Methylphenyl)methoxy]aniline | 100710-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(4-Methylphenyl)methoxy]aniline
• CAS: 100710-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD08699314
• 分子量: 213.279
• InChiKey: GNKWMRKJCOVHRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Methylphenyl)methoxy]aniline 在 tetrafluoroboric acid 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-methyl-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 6H-benzo[c]chromenes: a palladium promoted ring closure of diazonium tetrafluoroborates

  摘要：

  A highly efficient palladium-catalysed phenyl diazonium tetrafluoroborate participation of C-H activation ring closure protocol has been developed. A series of 6H-benzo[c]chromenes have been synthesized by intramolecular cyclization of ortho diazonium salts tetrafluoroborate of benzyloxyphenyl (Method A), or phenoxymethyl phenyl (Method B). The transformation allows the synthesis of 6H-benzo[c]chromenes with a wide variety of functional groups and substitution patterns from simple and easily accessible precursors. Crown Copyright (c) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.038
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-氨基苯酚 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(4-Methylphenyl)methoxy]aniline
  参考文献：
  名称：

  作为潜在琥珀酸脱氢酶抑制剂的新型含醚基吡唑-4-甲酰胺衍生物的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  以市售琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）杀菌剂氟苯特仑的结构为基础，通过支架跳跃设计合成了一系列带有醚基的新型吡唑-4-甲酰胺，并评价了其对五种真菌的抗真菌活性。生物测定结果表明，大部分目标化合物对立枯丝核菌具有良好的体外抗真菌活性，部分化合物对核盘菌、灰葡萄孢、禾谷镰刀菌、链格孢菌具有显着的抗真菌活性。特别地，化合物7d和12b对立枯丝核菌表现出优异的抗真菌活性，EC 50值为0.046 μg/mL，远优于啶酰菌胺（EC 50 = 0.741 μg/mL）和fluxapyroxad（EC 50 = 0.103 μg/mL）。同时，化合物12b也比其他化合物具有更广泛的杀菌谱。此外，体内抗立枯病菌结果表明，化合物7d和12b能够显着抑制水稻叶片中立枯病菌的生长，具有良好的保护和治疗作用。此外，琥珀酸脱氢酶（SDH）酶抑制实验结果表明，化合物7d产生显着的SDH抑制，IC 50值为3.293 μM，比啶酰菌胺（IC

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c00116

文献信息

• Synthesis of 2-Arylbenzoxazoles through Oxidation of C-H Bonds Adjacent to Oxygen Atoms
  作者：Lijun Gu、Wei Wang、Yong Xiong、Xiangzhong Huang、Ganpeng Li

  DOI：10.1002/ejoc.201301504

  日期：2014.1

  A practical and simple synthesis of benzoxazoles from easily available substrates was developed. The protocol is triggered by an iron-catalyzed tandem oxidative process from simple ether derivatives.

  开发了一种从容易获得的底物合成苯并恶唑的实用且简单的方法。该协议由来自简单醚衍生物的铁催化串联氧化过程触发。
• Verfahren zur Herstellung von stabilen Lösungen kationischer Methinfarbstoffe und ihre Verwendung zum Spinnfärben
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0113920A2

  公开（公告）日：1984-07-25

  Mineralsalzfreie, gebrauchsfertige Lösungen von kationischen Methinfarbstoffen, die zum Spinnfärben von sauer modifizierten Synthesefasern geeignet sind, werden durch Kondensation von aromatisch-isocyclischen oder -heterocyclischen oder araliphatischen Aldehyden und Methylen- oder Aminogruppen enthaltenden Verbindungen in einem für die Spinnfärbung geeigneten organischen Lösemittel in Gegenwart einer freien Sulfon- oder Phosphorsäure hergestellt.

  适用于酸性改性合成纤维旋染的阳离子甲胺染料的无矿物盐即用型溶液，是由芳香族-异环或-杂环或脂肪族醛和含有亚甲基或氨基的化合物在一种适用于旋染的有机溶剂中，在游离磺酸或磷酸的存在下缩合制备而成。
• Verfahren zur Herstellung von stabilen Lösungen kationischer Methinfarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0113921A2

  公开（公告）日：1984-07-25

  Die Herstellung stabiler, konzentrierter Lösungen kationischer Methinfarbstoffe der allgemeinen Formel worin R Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl, R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl bedeuten, wobei R2 gegebenenfalls einen 5- oder 6-gliedrigen Ring zur benachbarten Stellung des Arylringes B schließen kann, wobei dieser dabei gebildete heterocyclische 5- oder 6-gliedrige Ring gegebenenfalls alkylsubstituiert oder mit einem weiteren carbocyclischen Ring kondensiert sein kann, R3 und R4 für Methyl oder Ethyl, X für Aryl, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen stehen und worin die Ringe A und B und die Reste R1 und R2 nichtionische Substituenten und die Ringe A und B weitere ankondensierte Ringe tragen können, erfolgt durch Kondensation einer Verbindung der Formel mit Aminen der Formel 1 bis 2 Äquivalenten einer Säure der Formel in Gegenwart organischer Lösungsmittel und von 0-10% Wasser.

  制备通式如下的阳离子甲胺染料的稳定浓溶液 其中 R 是烷基、烯基或芳烷基、 R2 是氢、烷基、烯基或芳烷基，其中 R2 可以选择性地将一个 5 或 6 元环封闭在芳基环 B 的邻近位置，以这种方式形成的杂环 5 或 6 元环可以选择性地被烷基取代或与另一个碳环融合、 R3 和 R4 代表甲基或乙基、 X 代表芳基、1 至 4 个碳原子的烷基或 1 至 4 个碳原子的烷氧基，其中 环 A 和环 B 以及基团 R1 和 R2 可带有非离子取代基，环 A 和环 B 可带有进一步熔合的环、 的化合物与式 与式 1-2当量的式酸 在有机溶剂和 0-10%的水存在下进行缩合。
• Verfahren zur Herstellung von kationischen Methinfarbstoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0113922A2

  公开（公告）日：1984-07-25

  Die Herstellung kationischer Methinfarbstoffe der allgemeinen Formel worin R1 Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl, R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl bedeuten, wobei R2 gegebenenfalls einen 5- oder 6-gliedrigen Ring zur benachbarten Stellung des Arylringes B schließen kann, wobei dieser dabei gebildete heterocyclische 5- oder 6-gliedrige Ring gegebenenfalls alkylsubstituiert oder mit einem weiteren carbocyclischen Ring kondensiert sein kann, R3 und R4für Methyl oder Ethyl, X- für ein Anion stehen und worin die Ringe A und B und die Reste R1 und R2 nichtionische Substituenten und die Ringe A und B weitere ankondensierte Ringe tragen können, erfolgt durch Kondensation einer Verbindung der Formel mit Aminen der Formel in Gegenwart von 1 bis 2 Äquivalenten einer Säure in Gegenwart von 0 bis 90 Gew.-% eines organischen Lösungsmittels und von 0 bis 15 Gew.-% Wasser.

  通式如下的阳离子甲基染料的制备方法 其中 R1 是烷基、烯基或芳烷基、 R2 是氢、烷基、烯基或芳烷基，其中 R2 可以选择性地将一个 5 或 6 元环封闭在芳基环 B 的邻近位置，以这种方式形成的杂环 5 或 6 元环可以选择性地被烷基取代或与另一个碳环融合、 R3 和 R4 代表甲基或乙基、 X- 代表阴离子，其中 环 A 和 B 以及基团 R1 和 R2 为非离子取代基，且 环 A 和环 B 可带有进一步融合的环、 是由式样如下的化合物与式样如下的胺缩合得到的 与式 在 1 至 2 个当量的酸存在下，在 0 至 90%（重量）的有机溶剂和 0 至 15%（重量） 的水存在下缩合得到。
• US3956264A
  申请人：——

  公开号：US3956264A

  公开（公告）日：1976-05-11