2-hydrazinyl-6-(3-nitrophenyl)pyrimidin-4(3H)-one | 1638346-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-hydrazinyl-6-(3-nitrophenyl)pyrimidin-4(3H)-one
• CAS: 1638346-06-1
• 化学式: C₁₀H₉N₅O₃
• 分子量: 247.213
• InChiKey: AZTYCPPQOVZJLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3-甲基环戊酮 、 2-hydrazinyl-6-(3-nitrophenyl)pyrimidin-4(3H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-(3-methylcyclopentylidene)hydrazinyl)-6-(3-nitrophenyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  评价作为组蛋白乙酰转移酶抑制剂的（噻唑-2-基））酮和类似物的大型文库：酶和细胞研究

  摘要：

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.042
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one 在 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-hydrazinyl-6-(3-nitrophenyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  评价作为组蛋白乙酰转移酶抑制剂的（噻唑-2-基））酮和类似物的大型文库：酶和细胞研究

  摘要：

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.042