(2E,5E)-(Ss,4R)-(+)-methyl 4-acetoxy-5-(p-tolylsulfinyl)-2,5-tetradecadienoate | 442160-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,5E)-(Ss,4R)-(+)-methyl 4-acetoxy-5-(p-tolylsulfinyl)-2,5-tetradecadienoate
• 英文别名: methyl (2E,4R,5E)-4-acetyloxy-5-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]tetradeca-2,5-dienoate
• CAS: 442160-11-4
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅S
• 分子量: 434.597
• InChiKey: RXRUVAYQQMGIHV-QYECNTRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E)-(Ss,4R)-(+)-methyl 4-acetoxy-5-(p-tolylsulfinyl)-2,5-tetradecadienoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 反应 0.17h， 生成 2,4,5-Tetradecatrienoic acid, methyl ester, (2E,4R)- 、 2,4,5-Tetradecatrienoic acid, methyl ester, (2E,4R)-
  参考文献：
  名称：

  一种通过亚砜-金属交换从醛和烯基芳基亚砜合成醛的新方法，包括旋光形式，这是关键反应，并在全合成雄性象鼻虫性引诱剂中得到应用

  摘要：

  β-乙酰氧基亚砜或β-甲磺酰氧基亚砜的亚砜-金属交换反应可在两个步骤中与Grignard试剂或烷基锂在低温下分两步衍生自烯基芳基亚砜和醛，从而得到了高收率的烯。从旋光的2-取代的乙烯基对甲苯基亚砜开始合成旋光的烯。通过这种方法实现了雄性豆象甲性引诱剂（-）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00151-5
• 作为产物：
  描述：

  富马醛酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2E,5E)-(Ss,4R)-(+)-methyl 4-acetoxy-5-(p-tolylsulfinyl)-2,5-tetradecadienoate
  参考文献：
  名称：

  一种通过亚砜-金属交换从醛和烯基芳基亚砜合成醛的新方法，包括旋光形式，这是关键反应，并在全合成雄性象鼻虫性引诱剂中得到应用

  摘要：

  β-乙酰氧基亚砜或β-甲磺酰氧基亚砜的亚砜-金属交换反应可在两个步骤中与Grignard试剂或烷基锂在低温下分两步衍生自烯基芳基亚砜和醛，从而得到了高收率的烯。从旋光的2-取代的乙烯基对甲苯基亚砜开始合成旋光的烯。通过这种方法实现了雄性豆象甲性引诱剂（-）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00151-5