dimethyl 2-(2-oxoethyl)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate | 1133965-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-oxoethyl)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate
• CAS: 1133965-51-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: ROFQUNTVINLHBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-oxoethyl)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate 在 三氟乙酸 作用下， 以83%的产率得到dimethyl 3-benzoylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid-Promoted Intramolecular Carbocyclization of Alkynals Leading to Cyclic Enones

  摘要：

  TFA-promoted exo carbocyclizations of nonterminal 7-alkynals gave good to excellent yields of seven-membered cycloalkenones, a medium-sized functionalized ring present in natural products with relevant pharmacological properties. Nonterminal 5- and 6-alkynals also gave very good yields of the corresponding exo cyclopentenones and cyclohexenones. On the other hand, terminal 5-alkynals gave endo carbocyclizations to cyclohexenones. These carbocyclizations can be considered as tandem alkyne hydration/aldol condensation processes.

  DOI：

  10.1021/ol900142r
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 dimethyl 2-(2-oxoethyl)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性炔-烯酮环化的手性阳离子 CpxRu(II) 配合物

  摘要：

  环戊二烯基 (Cp) 基团是许多用于催化的过渡金属配合物的重要配体。具有三个自由配位点的阳离子 CpRu(II) 配合物是用于许多原子经济转化的高度通用的催化剂。我们报告了具有手性 Cp 配体的 Cp(x)Ru(II) 复合物家族的合成，可保持最大数量的可用协调位点。阳离子成员是通过正式的异狄尔斯-阿尔德反应进行炔-烯酮环化的有效且选择性的催化剂。转化在 -20 °C 下进行 <1 小时，并提供高达 99:1 er 的吡喃。不饱和酯或 Weinreb-酰胺底物直接产生环烯醚萜骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08232