(3-(2-cyanoethyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)methyl acetate | 1356668-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-(2-cyanoethyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)methyl acetate
• 英文别名: [3-(2-Cyanoethyl)-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]methyl acetate
• CAS: 1356668-47-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: NXJOARVHNJOKSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methyl(phenyl)carbamoyl)allyl acetate 、 乙腈 在 DTBP 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(3-(2-cyanoethyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃的自由基级联氰基甲基化反应，以构建氰基取代的羟吲哚。

  摘要：

  使用DTBP可以很容易地从乙腈中生成氰基甲基自由基，然后将其应用于级联烯烃的加成和环化反应，以构建有用的羟吲哚衍生物。该方案具有操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。此外，还首次合成了硝基取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4cc07667b

文献信息

• Fe-promoted radical cyanomethylation/arylation of arylacrylamides to access oxindoles via cleavage of the sp³ C–H of acetonitrile and the sp² C–H of the phenyl group
  作者：Changduo Pan、Honglin Zhang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c4ob02172j

  日期：——

  Radical cyanomethylation/arylation of arylacrylamides to access oxindoles with acetonitrile as the radical precursor is described. This reaction involves dual C–H bond functionalization, including the sp3 C–H of acetonitrile and the sp2 C–H of the phenyl group. A variety of functional groups, such as methoxy, ethyloxy carbonyl, chloro, bromo, iodo, nitro, trifluoromethoxy and trifluoromethyl groups

  描述了芳基丙烯酰胺的自由基氰基甲基化/芳基化以使用乙腈作为自由基前体来获得羟吲哚。该反应包括双C-H键的官能化，包括SP 3乙腈和C-H的SP 2的苯基的C-H。很好地耐受各种官能团，例如甲氧基，乙氧基羰基，氯，溴，碘，硝基，三氟甲氧基和三氟甲基。
• 1,2-Alkylarylation of Activated Alkenes with Two C–H Bonds by Using Visible-Light Catalysis
  作者：Guo-Fang Jiang、Jin-Heng Li、Jia-Ling Zhang、Yu Liu、Ren-Jie Song

  DOI：10.1055/s-0033-1340956

  日期：——

  A new visible-light promoted strategy for the difunctionalization of activated alkenes with two C-H bonds has been developed. In the presence of [Ru(bpy)(3)Cl-2], 4-MeOC6H4N2BF4, Na2CO3 and 36W compact fluorescent light, a variety of N-arylacrylamides underwent the 1,2-alkylarylation reaction with acetonitrile or acetone to give the corresponding functionalized oxindoles in moderate to good yields.