zinc 5-(2-aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrinate | 103439-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: zinc 5-(2-aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrinate
• CAS: 103439-51-6
• 化学式: C₄₄H₂₉N₅Zn
• 分子量: 693.138
• InChiKey: PITPQXCSYLJREG-DAJBKUBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc 5-(2-aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrinate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单核铁卟啉的合理设计用于轻松和选择性的 4e - /4H + O 2还原：通过第二球氢键激活 OO键

  摘要：

  几十年来，在水性介质中将 O2 轻松且选择性地 4e-/4H+ 电化学还原为 H2O 一直是人们追捧的目标。优雅但合成要求高的细胞色素 c 氧化酶模拟物已经证明，在水性介质中的异质条件下，选择性 4e-/4H+ 电化学 O2 还原为 H2O 是可能的，速率常数高达 105 M-1 s-1。在过去几年中，对吸附在电极上的铁卟啉配合物的原位机理研究表明，这种多电子和多质子过程的速率和选择性受氢过氧化铁中间体的反应性控制。OO 键断裂的障碍决定了 O2 的整体还原速率，质子化位点决定了选择性。在这份报告中，一系列单核铁卟啉配合物被合理设计以实现有效的OO键活化和位点选择性质子转移，从而实现O2到水的轻松和选择性电化学还原。事实上，这些具有晶体学特征的复合物以 >107 M-1 s-1 的速率常数实现了 O2 的轻松和选择性还原，同时当吸附在水中的电极表面 (EPG) 上时保留了 >95% 的选择

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02983
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 zinc 5-(2-aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrinate
  参考文献：
  名称：

  Influence of meso-linker attachment on the formation of core···π interactions in urea-functionalized porphyrins

  摘要：

  摘要：覆盖卟啉大环的面部是一个吸引人的特征，特别是对于依赖于卟啉核相互作用的概念，如催化和阴离子结合。在这里，我们合成了一系列单脲基功能化卟啉络合物，旨在研究它们形成核···π相互作用的潜力，以选择性地作用于卟啉大环的一个面。通过改变脲基团与卟啉之间的距离，可以通过直接连接或引入连接基团来控制核相互作用的形成。这在1-苯基-3-(2-([10,15,20-三苯基卟啉酸锌(II)-5-基]苯基)脲)的晶体结构中清晰可见，其中展示了独特的面部封顶效应。在该络合物的晶体中，脲基团与轴向甲醇配体之间形成氢键网络，形成头对尾聚集体，其中所有分子指向同一方向的Zn-O轴。

  DOI：

  10.1515/znb-2020-0099

文献信息

• Synthesis of Building Blocks for the Development of the SUPRAPhos Ligand Library and Examples of Their Application in Catalysis
  作者：P. Elsbeth Goudriaan、Xiao-Bin Jang、Mark Kuil、Renske Lemmens、Piet W. N. M. Van Leeuwen、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/ejoc.200800499

  日期：2008.12

  which widens the scope for application in asymmetric homogeneous catalysis. For example, we report the synthesis of phosphorus amidite appended porphyrins and building blocks with stereogenic centers at the phosphorus. With the new building blocks described in this paper we can form a 450-membered SUPRAPhos library, which is based on 45 building blocks (30 pyridyl phosphorus ligands and 15 complementary

  我们之前已经介绍了 SUPRAPhos 配体库，它基于通过氮-锌相互作用自组装的组件，并在此报告了该库的扩展，它扩大了在不对称均相催化中的应用范围。例如，我们报告了磷酰胺附加卟啉和在磷上具有立体中心的结构单元的合成。使用本文中描述的新构建块，我们可以形成一个 450 成员的 SUPRAPhos 库，该库基于 45 个构建块（30 个吡啶基磷配体和 15 个互补的卟啉附加磷配体）。包括在铑催化的苯乙烯不对称加氢甲酰化中使用库成员的实例。
• The Role of Amino Acid Esters and the Amide Group in the Chiral Induction Process by a Novel Monoamide-Linked Monozinc Bisporphyrinate
  作者：Yinzhi Zhang、Ben Ma、Yong Wang、Chuanjiang Hu

  DOI：10.1002/zaac.201400124

  日期：2014.8

  monoamide-linked monozinc bisporphyrinate for monodentate chiral guests was designed and synthesized. It was used as a host to complex with amino acid esters; the resulting CD spectra showed typical bisignate shape, which suggest the ability to transfer chirality from amino acid esters. The molecular structure of the host indicates that amino acid esters function as monodentate ligands in the host-guest

  设计并合成了用于单齿手性客体的单酰胺连接的单锌双卟啉酸盐。用作宿主与氨基酸酯复合；得到的 CD 光谱显示出典型的双信号形状，这表明从氨基酸酯转移手性的能力。宿主的分子结构表明氨基酸酯在宿主-客体复合物中起到单齿配体的作用。1H NMR 光谱研究表明在酰胺 NH 和氨基酸酯的羰基氧基之间形成了氢键。通过DFT计算进一步研究了手性诱导过程的可能机制。
• Chiral recognition of amino acid esters by a novel oxalic amide-linked bisporphyrin
  作者：Jiaxun Jiang、Zhiqiang Feng、Baozhen Liu、Chuanjiang Hu、Yong Wang

  DOI：10.1039/c3dt50380a

  日期：——

  A novel oxalic amide-linked bisporphyrinate 1 has been designed and synthesized, which shows chiral recognition ability for amino acid ethyl esters. The structure of complex 1·(D-Phe-OEt)(L-Phe-OEt) has been solved by X-ray crystallography. It reveals the following information: bisporphyrin unit adopts anti-configuration; compound 1 forms 1 : 2 complex with amino acid ethyl esters; one important hydrogen bond is formed between the coordinated nitrogen of amino acid ester and carbonyl oxygen in the amide group. The chiral recognition mechanism has been further investigated by UV-Vis spectra, 1H NMR and DFT/TDDFT calculations.

  设计并合成了一种新型草酰胺连接的双卟啉1，其显示出对氨基酸乙酯的手性识别能力。配合物1·(D-Phe-OEt)(L-Phe-OEt)的结构已通过X射线晶体学解析。揭示了以下信息：双卟啉单元采用反配置；化合物1与氨基酸乙酯形成1 : 2络合物；氨基酸酯的配位氮与酰胺基中的羰基氧之间形成一个重要的氢键。通过紫外-可见光谱、1H NMR 和 DFT/TDDFT 计算进一步研究了手性识别机制。
• Chirality Transfer from Chiral Monoamines to an <i>m</i>-Phthalic Diamide-Linked Zinc Bisporphyrinate with a Benzylamide Substituent
  作者：Qingyun Hu、Congcong Zhuo、Yong Wang、Chuanjiang Hu、Jianping Lang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00815

  日期：2017.9.5

  bisporphyrinates; another is formed within zinc bisporphyrinate. The chirality sensing abilities of this zinc porphyrinate to a number of chiral monoamines have been examined. When zinc bisporphyrinate was mixed with a series of chiral monoamines, the signs of the circular dichroism spectra for the chiral monoamines of the same handedness with an aryl group as the substituent are just opposite to those with an

  安m已经设计并合成了具有苄基酰胺取代基的邻苯二甲酸二酰胺连接的双卟啉。它具有两种类型的羰基。在这种双卟啉锌溶液中，这些羰基参与了两种不同的Zn-O配位相互作用：一种是在相邻的双卟啉锌之间形成；另一种是在相邻的双卟啉锌之间形成。另一个在双卟啉锌中形成。已经检查了该卟啉锌对许多手性单胺的手性感测能力。当双卟啉锌与一系列手性单胺混合时，具有芳基作为取代基的相同手性的手性单胺的圆二色性谱的符号与烷基作为取代基的手性单胺的圆二色性谱正好相反。NMR研究表明，逐步配位导致1：1和1：2主客复合体。晶体学证实了1：1主体-客体复合物的结构，这是首次对双卟啉锌和手性单胺之间形成的1：1主体-客体复合物进行了晶体学表征。结构表明在酰胺氧和配位的NH之间存在分子内氢键2。我们通过密度泛函理论计算进一步研究了手性传递机理。我们的研究表明，在该双卟啉体系中，连接基与客体之间的相互作用在手性转移过程中至关重要，而手
• <i>m</i>-Phthalic Diamide-Linked Zinc Bisporphyrinate: Spontaneous Resolution of Its Crystals and Its Application in Chiral Recognition of Amino Acid Esters
  作者：Jiaxun Jiang、Xianshi Fang、Baozhen Liu、Chuanjiang Hu

  DOI：10.1021/ic401949e

  日期：2014.4.7

  unprecedented chiral bisporphyin coordination polymer. The chirality of the single crystals has been confirmed by CD spectroscopy. UV–vis and NMR spectroscopic studies suggested the molecule aggregates in solution. Such m-phthalic diamide-linked zinc bisporphyrinate shows a strong chiral recognition ability for amino acid ethyl esters. The amplitude value of the induced circular dichroism (ICD) (∼1900

  一种新颖的米-邻二酰胺联锌bisporphyrinate [锌2 - 1 ]已经设计并合成。它的手性结晶样品已通过结晶自发分离。数据对C 48 H ^ 29 Ñ 5 OZN如下：四方，我4 1，一个= 17.809（2）埃，b = 17.809（2）埃，c ^ = 27.080（8）A，V = 8589（3）3，ž=8。X射线晶体学分析显示，两个卟啉亚基按顺时针方向排列在已解决的结构中。每个锌原子由四个吡咯氮和相邻分子的酰胺氧配位。通过配位键，它沿着c轴形成具有P构型的螺旋链。整个晶体形成了前所未有的手性双卟啉配位聚合物。单晶的手性已通过CD光谱法确认。UV-vis和NMR光谱研究表明该分子在溶液中聚集。这样米-邻二酰胺联锌bisporphyrinate示出了用于氨基酸乙酯很强的手性识别能力。感应圆二色性（ICD）的振幅值（〜1900 cm –1中号-1）大约比为草酸酰胺连接的物种中观察到