cyclohexen-1-ylmethyl N-(4-methoxyphenyl)carbamate | 946531-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexen-1-ylmethyl N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 946531-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: NABWMDAOXQWSHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexen-1-ylmethyl N-(4-methoxyphenyl)carbamate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸催化的不对称环氧化反应

  摘要：

  我们报告了由含天冬氨酸的肽催化的对映选择性环氧化反应。该策略涉及将天冬氨酸羧酸侧链瞬时转化为相应的过酸。烯烃与活化催化剂的反应使该催化剂再生，该催化剂可通过碳二亚胺介导的脱水途径进行多次转换。对于一类氨基甲酸酯取代的烯烃，观察到高达 92% ee 的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja073055a
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基-1-甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cyclohexen-1-ylmethyl N-(4-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸催化的不对称环氧化反应

  摘要：

  我们报告了由含天冬氨酸的肽催化的对映选择性环氧化反应。该策略涉及将天冬氨酸羧酸侧链瞬时转化为相应的过酸。烯烃与活化催化剂的反应使该催化剂再生，该催化剂可通过碳二亚胺介导的脱水途径进行多次转换。对于一类氨基甲酸酯取代的烯烃，观察到高达 92% ee 的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja073055a

文献信息

• A General CuCl₂-Promoted Alkene Aminochlorination Reaction
  作者：Shu-Qi Li、Peng Xiong、Lin Zhu、Xiang-Yang Qian、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201600589

  日期：2016.7

  A CuCl2-promoted alkene aminochlorination reaction has been developed. A variety of anilides that contain a mono-, di-, or trisubstituted alkenyl moiety readily participated in this reaction to afford structurally diverse vicinal chloroamines. Studies suggest that the process proceeds by a radical-type mechanism and that CuCl2 serves as both the oxidant to generate the amidyl radical as well as the

  已开发出 CuCl2 促进的烯烃氨基氯化反应。多种含有单、二或三取代烯基部分的苯胺很容易参与该反应，以提供结构多样的邻位氯胺。研究表明，该过程通过自由基型机制进行，并且 CuCl2 既作为氧化剂产生脒基自由基，又作为氯化物源。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative Amination of Unactivated Internal Alkenes
  作者：Peng Xiong、Fan Xu、Xiang-Yang Qian、Yared Yohannes、Jinshuai Song、Xin Lu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/chem.201600329

  日期：2016.3.18

  A copper‐catalyzed oxidative amination of unactivated internal alkenes has been developed. The Wacker‐type oxidative alkene amination reaction is traditionally catalyzed by a palladium through a mechanism involving aminopalladation and β‐hydride elimination. Replacing the precious and scarce palladium with a cheap and abundant copper for this transformation has been challenging because of the difficulty

  已开发出未活化内部烯烃的铜催化氧化胺化反应。瓦克型氧化烯烃胺化反应传统上是由钯通过涉及氨基钯和β-氢化物消除的机制催化的。由于与内部烯烃的氨基杯化有关的困难，用廉价而丰富的铜来代替稀有和稀有的钯来进行这种转化一直是具有挑战性的。简单的铜盐（无其他配体）作为催化剂，Dess-Martin高碘烷作为氧化剂的组合，可有效地促进烯丙基氨基甲酸酯和带有二，三取代烯烃的脲的氧化胺化反应，从而生成恶唑烷酮和咪唑烷酮。