N-(quinolin-8-yl)-2-(N-morpholino)-5-fluorobenzamide | 1531629-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)-2-(N-morpholino)-5-fluorobenzamide
• 英文别名: 2-(morpholino)-5-fluoro-N-(quinolin-8-yl)benzamide；5-fluoro-2-morpholino-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• CAS: 1531629-11-4
• 化学式: C₂₀H₁₈FN₃O₂
• 分子量: 351.38
• InChiKey: ZNVNBLKCDNYLHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酰氯 在 copper diacetate 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)-2-(N-morpholino)-5-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  sp 2 C–H键的电氧化胺化：通过铜催化将胺与芳酰胺偶联

  摘要：

  金属催化的交叉偶联反应是有机合成中最重要的转变之一。但是，使用C–H活化来形成sp 2 C–N键仍然是交叉偶联化学领域的主要挑战之一。本文描述的是铜催化和电催化在温和的反应条件下，以原子和分步经济的方式，以释放H 2为唯一和良性副产物的方式进行芳烃CH氨化的协同催化作用的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00003

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular C(sp²)–H Amination with Electrophilic <i>O</i>-Benzoyl Hydroxylamines
  作者：Wei-Hao Rao、Qi Li、Li-Li Jiang、Xue-Wan Deng、Pan Xu、Fang-Yuan Chen、Ming Li、Guo-Dong Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01229

  日期：2021.8.6

  A copper-catalyzed intermolecular electrophilic amination of benzamides with O-benzoyl hydroxylamines was achieved with the assistance of an 8-aminoquinolyl group. With this protocol, good compatibility was observed for a variety of aryl amides and heteroaryl amides, and excellent tolerance with various functional groups was achieved. Significantly, the monoaminated product was overwhelmingly delivered

  在8-氨基喹啉基团的帮助下，铜催化的苯甲酰胺与O-苯甲酰羟胺的分子间亲电胺化作用得以实现。使用该方案，观察到各种芳基酰胺和杂芳基酰胺具有良好的相容性，并实现了对各种官能团的出色耐受性。值得注意的是，单胺化产物在简单的反应条件下被绝大多数交付。初步的机理研究表明，应该排除自由基途径，并且 C-H 活化可能是决定速率的步骤。
• A General Method for Aminoquinoline-Directed, Copper-Catalyzed sp² C–H Bond Amination
  作者：James Roane、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jacs.6b01117

  日期：2016.4.6

  method for copper-catalyzed, aminoquinoline-assisted amination of β-C(sp(2))-H bonds of benzoic acid derivatives is reported. The reaction employs Cu(OAc)2 or (CuOH)2CO3 catalysts, an amine coupling partner, and oxygen from air as a terminal oxidant. Exceptionally high generality with respect to amine coupling partners is observed. Specifically, primary and secondary aliphatic and aromatic amines, heterocycles

  报道了一种操作简单且通用的方法，用于铜催化、氨基喹啉辅助苯甲酸衍生物的 β-C(sp(2))-H 键胺化。该反应使用 Cu(OAc)2 或 (CuOH)2CO3 催化剂、胺偶联伙伴和来自空气的氧作为末端氧化剂。观察到关于胺偶联伙伴的异常高的通用性。具体而言，伯胺和仲脂肪族和芳族胺、杂环（例如吲哚、吡唑和咔唑）、磺酰胺以及缺电子的芳族和杂芳族胺是有效的偶联组分。
• Nickel-Catalyzed Direct Amination of Arenes with Alkylamines
  作者：Qiangqiang Yan、Zhengkai Chen、Wenlong Yu、Hong Yin、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00990

  日期：2015.5.15

  The efficient nickel-catalyzed direct amination of arenes with simple alkylamines has been achieved with the assistance of a bidentate directing group through sp(2) C-H bond functionalization. Preliminary mechanistic investigations indicate that the reaction probably proceeds through a Ni-I/Ni-III catalytic pathway.
• Synthesis of Anthranilic Acid Derivatives through Iron-Catalyzed Ortho Amination of Aromatic Carboxamides with <i>N</i>-Chloroamines
  作者：Tatsuaki Matsubara、Sobi Asako、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja412521k

  日期：2014.1.15

  Arenes possessing an 8-quinolinylamide group as a directing group are ortho aminated with N-chloroamines and N-benzoyloxyamines in the presence of an iron/diphosphine catalyst and an organometallic base to produce anthranilic acid derivatives in high yield. The reaction proceeds via iron-catalyzed C H activation, followed by the reaction of the resulting iron intermediate with N-chloroamine. The choice of the directing group and diphosphine ligand is crucial for obtaining the anthranilic acid derivative with high yield and product selectivity.