9-(2-acetamido-2-deoxy-3,5-diacetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine | 76727-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 9-(2-acetamido-2-deoxy-3,5-diacetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine
• CAS: 76727-55-4
• 化学式: C₁₆H₁₈ClN₅O₆
• 分子量: 411.802
• InChiKey: PHOGTBPUUZYPJM-QQHRNGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-acetamido-2-deoxy-3,5-diacetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 生成 2'-氨基-2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  A new method for the synthesis of 2'-amino-2'-deoxyguanosine and -adenosine and their derivatives.

  摘要：

  已经开发出一种新的简单方法来合成2'-氨基-2'-脱氧鸟苷（9）和-腺苷（15）及相关化合物。2-氯次黄嘌呤（6）和2'-氨基-2'-脱氧尿苷（4）之间的酶促转氨酰核糖基化反应产生了9-(2-氨基-2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)-2-氯次黄嘌呤（8），后者可通过化学方法转化为9及其衍生物。2'-氨基-2'-脱氧肌苷（7）的酶促制备也可通过合成方法转化为15及其衍生物。化学和酶促反应的组合被证明可用于合成一些糖修饰的嘌呤核苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3191
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-acetamido-2-deoxy-3,5-diacetyl-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.08h， 以48%的产率得到9-(2-acetamido-2-deoxy-3,5-diacetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  A new method for the synthesis of 2'-amino-2'-deoxyguanosine and -adenosine and their derivatives.

  摘要：

  已经开发出一种新的简单方法来合成2'-氨基-2'-脱氧鸟苷（9）和-腺苷（15）及相关化合物。2-氯次黄嘌呤（6）和2'-氨基-2'-脱氧尿苷（4）之间的酶促转氨酰核糖基化反应产生了9-(2-氨基-2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)-2-氯次黄嘌呤（8），后者可通过化学方法转化为9及其衍生物。2'-氨基-2'-脱氧肌苷（7）的酶促制备也可通过合成方法转化为15及其衍生物。化学和酶促反应的组合被证明可用于合成一些糖修饰的嘌呤核苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3191