furfurylideneamino-phenyl-acetic acid methyl ester | 75516-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: furfurylideneamino-phenyl-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(furan-2-ylmethylideneamino)-2-phenylacetate
• CAS: 75516-76-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: QFZQUJAVSVACEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-90 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  337.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 furfurylideneamino-phenyl-acetic acid methyl ester 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 N-((1S,2R)-2-((4-Bromophenyl)thio)-1,2-diphenylethyl)-N-(cyclohexylmethyl)-2,6-diphenyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 cesium acetate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到methyl (2R,3S,4R,5S)-5-(furan-2-yl)-3-nitro-2,4-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚胺的Umpolung能够实现亚硝基酯与硝基烯烃的不对称区域逆向[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  首次公开了亚氨基酯与硝基烯烃的铜催化的区域反转的不对称[3 + 2]环加成反应。这种方法可以轻松合成具有至少一个手性季中心的多取代手性吡咯烷，并具有极高的区域，非对映和对映选择性。手性P，S配体的应用以及α-芳基对亚氨基酯的独特作用是该方法成功的关键。还证明了该反应的实用性和多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802492
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 苯基甘氨酸甲酯盐酸盐 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 furfurylideneamino-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚胺的Umpolung能够实现亚硝基酯与硝基烯烃的不对称区域逆向[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  首次公开了亚氨基酯与硝基烯烃的铜催化的区域反转的不对称[3 + 2]环加成反应。这种方法可以轻松合成具有至少一个手性季中心的多取代手性吡咯烷，并具有极高的区域，非对映和对映选择性。手性P，S配体的应用以及α-芳基对亚氨基酯的独特作用是该方法成功的关键。还证明了该反应的实用性和多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802492

文献信息

• Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic aldimines via dynamic kinetic resolution
  作者：Dongyang Fan、Jian Lu、Yang Liu、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.046

  日期：2016.9

  Catalyzed by a rhodium complex of P-stereogenic diphosphine ligand trichickenfootphos (TCFP), asymmetric hydrogenation of racemic aldimines via dynamic kinetic resolution has been realized for the preparation of chiral arylglycines with good yields and enantioselectivities.

  通过P-立体异构二膦配体三Chickenfootphos（TCFP）的铑配合物的催化，已实现了通过动态动力学拆分的外消旋醛亚胺的不对称氢化，以制备具有良好收率和对映选择性的手性芳基甘氨酸。
• New synthesis of selected dehydroamino-acid esters and triazolidines
  作者：Ronald Grigg、James Kemp

  DOI：10.1039/c39770000125

  日期：——

  Diethyl azodicarboxylate reacts with imines of α-amino-acid esters, probably by way of an ene-reaction, to give either imines of the corresponding dehydroamino-acid ester or triazolidines, depending on the structure of the α-amino-acid ester.

  偶氮二羧酸二乙酯可能通过烯反应与α-氨基酸酯的亚胺反应，生成相应的脱氢氨基酸酯的亚胺或三唑烷，这取决于α-氨基酸酯的结构。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of imines of α-amino-acid esters: X-ray crystal and molecular structure of methyl 4-(2-furyl)-2,7-diphenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane-2-carboxylate
  作者：Ronald Grigg、James Kemp、George Sheldrick、Jill Trotter

  DOI：10.1039/c39780000109

  日期：——

  Imines of α-amino acid esters undergo a wide range of cycloadditions probably via their 1,3-dipolar tautomers and the stereochemistry of one adduct has been determined by X-ray crystallography.

  α-氨基酸酯的亚胺可能通过其1,3-偶极互变异构体经历了广泛的环加成反应，一种加合物的立体化学已通过X射线晶体学测定。