(1R,4S,4aR,12aS)-1,4,4a,12a-tetrahydro-1,4-methanotetracene-5,12-dione | 107426-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1R,4S,4aR,12aS)-1,4,4a,12a-tetrahydro-1,4-methanotetracene-5,12-dione
• CAS: 107426-46-0
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: FQWZZZBGAOBQMY-AZQPONJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,4aR,12aS)-1,4,4a,12a-tetrahydro-1,4-methanotetracene-5,12-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2,3-Norbornadienoanthracene and its Application to the Synthesis of Anthracene Annellated Norbornenylogs

  摘要：

  报道了一种改进的目标化合物1的合成方法，该方法涉及1,4-萘醌3与环戊二烯的热环加成反应，随后将所得加合物4用锂铝氢化物处理，并在吡啶中与对甲基苯磺酰氯反应。化合物1能够提供多种苊基取代的诺式化合物的合成示例，通过铑催化的热环加成反应将二甲基乙炔二羧酸酯与1反应，随后将四环烯加成至所得加合物8，合成了化合物9。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31602
• 作为产物：
  描述：

  1,4-蒽醌 、 环戊二烯 以82 %的产率得到(1R,4S,4aR,12aS)-1,4,4a,12a-tetrahydro-1,4-methanotetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  碳卟啉发色团的线性延伸：蒽[2,3-b]碳卟啉的合成、质子化和金属化：钯(II)络合物中 30π-电子芳香电路的证据

  摘要：

  萘并[2,3- f ]茚满二醛与三吡喃在酸催化下缩合，然后进行氧化步骤，得到蒽[2,3- b ]-21-碳卟啉。稠合蒽单元的存在引起轻微的红移，并且没有显着影响卡卟啉核心的芳香特征。质子化导致形成具有类似二异性性质的单阳离子，但在大量过量的三氟乙酸存在下产生的双阳离子具有减弱的索雷带吸收和在754 nm处的宽吸收。与核无关的化学位移 (NICS) 计算表明，双阳离子仅具有弱芳香性，并且具有 32 个原子的 30π 电子离域路径。用甲基碘和碳酸钾进行烷基化，得到 22-甲基衍生物，该衍生物与乙酸钯 (II) 反应，得到芳香族钯 (II) 络合物。加热后，甲基从氮迁移到内部碳原子，所得络合物表现出减弱的芳香特征。与没有环稠合或苯并或萘并稠合单元的相关碳卟啉复合物的比较表明，随着共轭性的增加，二异性特征降低。 NICS 计算和感应电流密度各向异性 (AICD) 图证实了这一趋势，并表明蒽卡卟啉复

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01839