1-bromo-2-{[(4-methoxyphenyl)thio]ethynyl}benzene | 1353898-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-2-{[(4-methoxyphenyl)thio]ethynyl}benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-[2-(4-methoxyphenyl)sulfanylethynyl]benzene
• CAS: 1353898-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₁BrOS
• 分子量: 319.222
• InChiKey: XPNIRIIYPDXWNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-{[(4-methoxyphenyl)thio]ethynyl}benzene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到1-bromo-2-{(E)-2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)thio]vinyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Polyfunctional Tetrasubstituted Alkenyl Sulfides via a Carbocupration of Alkynyl Sulfides with Aryl and Benzylic Diorganozincs

  摘要：

  在 CuCNË2LiCl 的存在下，炔基硫化物与官能化二甘锌试剂发生羰基化反应，从而开发出一种合成四取代烯基硫化物的通用方法。中间体烯基铜试剂很容易与各种亲电体发生反应，从而以优异的立体选择性（E/Z 93:7-99:1）生成多种高度官能化的烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260210
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙炔 、 S-(4-methoxyphenyl) benzenesulfonothioate 在 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以86%的产率得到1-bromo-2-{[(4-methoxyphenyl)thio]ethynyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Polyfunctional Tetrasubstituted Alkenyl Sulfides via a Carbocupration of Alkynyl Sulfides with Aryl and Benzylic Diorganozincs

  摘要：

  在 CuCNË2LiCl 的存在下，炔基硫化物与官能化二甘锌试剂发生羰基化反应，从而开发出一种合成四取代烯基硫化物的通用方法。中间体烯基铜试剂很容易与各种亲电体发生反应，从而以优异的立体选择性（E/Z 93:7-99:1）生成多种高度官能化的烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260210