methyl 6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)picolinimidate | 1403495-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)picolinimidate
• 英文别名: 6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-picolinimidate；Methyl 6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)pyridine-2-carboximidate
• CAS: 1403495-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: ZTGWCMNTIHAMHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)picolinimidate 在 硫酸 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)pyridin-2-yl]-1H-benzimidazole-5,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  一种吡啶基桥联双吡唑苯并二咪唑化合物及 其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种吡啶基桥联双吡唑苯并二咪唑化合物及其合成方法。以吡啶基亚胺甲酯和二对甲苯磺酰胺苯二胺反应，经浓硫酸脱去对甲苯磺酰基，再与吡啶基亚胺甲酯反应生成吡啶基桥联双吡唑苯并二咪唑化合物。该配体可用于合成高效的双金属催化剂。本发明具有原料廉价易得、操作简便、合成反应条件温和以及效率高等优点。

  公开号：

  CN105693726B
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridine 在 N-甲基咪唑 、 copper(l) iodide 、 sodium 作用下， 反应 40.0h， 生成 methyl 6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)picolinimidate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）吡唑基-吡啶基-恶唑啉基络合物催化剂，用于酮的不对称转移加氢

  摘要：

  降低酮：合成了含有手性吡啶基1 H-吡唑基-恶唑啉基NNN配体的Ru II配合物，并通过X射线晶体学研究对其结构进行了表征。这些复杂的催化剂有效地催化了酮的不对称转移加氢反应，所需产物的ee高达99％  ee（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201703

文献信息

• Diruthenium(<scp>ii</scp>)–NNN pincer complex catalysts for transfer hydrogenation of ketones
  作者：Huining Chai、Qingfu Wang、Tingting Liu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1039/c6dt03620a

  日期：——

  Dinuclear ruthenium(II)–NNN pincer complexes bearing a π linker-supported bis(pyrazolyl-imidazolyl-pyridine) ligand were synthesized and structurally characterized, and they exhibited excellent catalytic activity for the transfer hydrogenation of ketones in refluxing isopropanol, reaching TOF values up to 1.3 × 106 h−1. Compared with the corresponding mononuclear Ru(II)–NNN pincer complexes, the bimetallic

  合成并结构表征了带有π接头支撑的双（吡唑基-咪唑基-吡啶）配体的双核钌（II）-NNN钳形配合物，它们在回流异丙醇中显示出优异的催化酮转移氢化的催化活性，达到TOF值高达到1.3×10 6 h -1。与相应的单核Ru（II）-NNN钳形络合物相比，双金属络合物可以以低至0.03 mol％Ru的浓度使用，并在酮的转移加氢反应中表现出显着增强的催化活性。二钌的高催化活性（II）络合物归因于两个配位的Ru（II）金属中心通过π接头具有出色的稳定性和可能的​​协同作用。本合成方法学已经建立了可应用的策略来构建高活性的双金属NNN钳形复合催化剂。
• Substituent Effect on the Catalytic Activity of Ruthenium(II) Complexes Bearing a Pyridyl-Supported Pyrazolyl-Imidazolyl Ligand for Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Huining Chai、Tingting Liu、Qingfu Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00727

  日期：2015.11.9

  Air- and moisture-stable ruthenium(II) complexes bearing a multisubstituted pyrazolyl-imidazolyl-pyridine ligand were synthesized and structurally characterized by NMR and X-ray single-crystal crystallographic analyses. The substituents on the imidazolyl moiety of the NNN ligand exhibited a remarkable impact on the catalytic activity of the corresponding Ru(II) complexes for transfer hydrogenation of ketones in refluxing 2-propanol, following the order NHTs > Me > H > NO2, to tune the catalytic activity. The highest final TOP value of 345 600 h(-1) was reached by means of 0.05 mol % of the Ru(II)-NHTs-substituted NNN complex as the catalyst. The corresponding structurally confirmed RuH complexes are proposed as the catalytically active species.