1-Chloro-2-(octoxymethyl)benzene | 1192263-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-2-(octoxymethyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-2-(octoxymethyl)benzene
• CAS: 1192263-63-0
• 化学式: C₁₅H₂₃ClO
• 分子量: 254.8
• InChiKey: PGEAMMLUJOYIHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-2-(octoxymethyl)benzene 、 [1,3-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium-2-yl]-triphenylboranuide 在 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-phenyl-2-(octyloxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Suzuki−Miyaura Coupling of NHC−Boranes: A New Addition to the C−C Coupling Toolbox

  摘要：

  Complexes of triaryl- and trialkylboranes with N-heterocyclic carbenes (NHCs) participate in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and provide coupled products in good yields under base-free conditions. The reaction can be applied to CSp(2)-CSp(2) and Csp(2)-Csp(2) carbon-carbon bond formation with triflates, iodides, bromides, and chlorides. These results enrich the utility of NHC-borane complexes, which can be added to the toolkit of Suzuki-Miyaura cross-couplings, along with boronic acids and organotrifluoroborates.

  DOI：

  10.1021/ol902012c
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 2-氯苄溴 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Chloro-2-(octoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Benzylation of arenes with benzyl ethers promoted by the in situ prepared superacid BF3–H2O

  摘要：

  一种高效且环保的芳烃苄基化反应，采用苄基醚作为苄基供体，并使用BF3–Et2O原位生成超酸BF3–H2O作为高效促进剂。研究发现多种功能团具有良好的兼容性，能够获得最高达99%的期望二芳基甲烷产率。通过详细的研究，证明了水分含量在这一转化过程中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/c4gc00005f

文献信息

• Benzylation of arenes with benzyl ethers promoted by the in situ prepared superacid BF3–H2O
  作者：Yu Li、Yan Xiong、Xueming Li、Xuege Ling、Ruofeng Huang、Xiaohui Zhang、Jianchun Yang

  DOI：10.1039/c4gc00005f

  日期：——

  An efficient and environmentally friendly benzylation of arenes with benzyl ethers as benzyl donors using BF3–Et2O to generate in situ the superacid BF3–H2O as an efficient promotor has been described. A wide variety of functional groups have been investigated and found to be compatible to give the desired diarylmethanes in yields of up to 99%. The crucial role of the moisture content in this transformation has been demonstrated by detailed investigations.

  一种高效且环保的芳烃苄基化反应，采用苄基醚作为苄基供体，并使用BF3–Et2O原位生成超酸BF3–H2O作为高效促进剂。研究发现多种功能团具有良好的兼容性，能够获得最高达99%的期望二芳基甲烷产率。通过详细的研究，证明了水分含量在这一转化过程中的关键作用。
• Suzuki−Miyaura Coupling of NHC−Boranes: A New Addition to the C−C Coupling Toolbox
  作者：Julien Monot、Malika Makhlouf Brahmi、Shau-Hua Ueng、Carine Robert、Marine Desage-El Murr、Dennis P. Curran、Max Malacria、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1021/ol902012c

  日期：2009.11.5

  Complexes of triaryl- and trialkylboranes with N-heterocyclic carbenes (NHCs) participate in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and provide coupled products in good yields under base-free conditions. The reaction can be applied to CSp(2)-CSp(2) and Csp(2)-Csp(2) carbon-carbon bond formation with triflates, iodides, bromides, and chlorides. These results enrich the utility of NHC-borane complexes, which can be added to the toolkit of Suzuki-Miyaura cross-couplings, along with boronic acids and organotrifluoroborates.