(+/-)-2-hydroxymorphinan-6-one | 84375-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (+/-)-2-hydroxymorphinan-6-one
• 英文别名: 2-hydroxymorphinan-6-one
• CAS: 84375-07-5；84375-08-6；84415-61-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: QULYEQNVFMJNLT-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-hydroxymorphinan-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (+)-2-<(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)oxy>-N-methylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)- and (+)-2-hydroxy-6-keto-N-methylmorphinans, their O-methyl ethers, and 2-deoxy congeners

  摘要：

  已知苯乙酰胺1经Bischler–Napieralski环化反应后，经过选择性醚解离生成3,4-二氢异喹啉2，再经过硼氢化钠还原，得到四氢异喹啉4。用酒石酸对4进行光学分离得到光学异构体4a,b，随后经过以下反应序列将其转化为6-酮吗啡烷9a,b及其O-甲基醚10a,b：桦木还原、二氢碱的N-甲酰化、Grewe环化、去除N-甲酰保护基、还原N-甲基化和O-甲基化。通过苯基四氮唑化反应和催化去除杂环醚功能，将9a,b转化为2-脱氧同分异构体12a,b。通过该合成方法得到的(−)-对映体12a与从天然吗啡制备的物质相同，并且展现出已报道的高抗痛性能。

  DOI：

  10.1139/v82-437
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(3-hydroxybenzyl)-6-methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydroisoquinoline 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (+/-)-2-hydroxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)- and (+)-2-hydroxy-6-keto-N-methylmorphinans, their O-methyl ethers, and 2-deoxy congeners

  摘要：

  已知苯乙酰胺1经Bischler–Napieralski环化反应后，经过选择性醚解离生成3,4-二氢异喹啉2，再经过硼氢化钠还原，得到四氢异喹啉4。用酒石酸对4进行光学分离得到光学异构体4a,b，随后经过以下反应序列将其转化为6-酮吗啡烷9a,b及其O-甲基醚10a,b：桦木还原、二氢碱的N-甲酰化、Grewe环化、去除N-甲酰保护基、还原N-甲基化和O-甲基化。通过苯基四氮唑化反应和催化去除杂环醚功能，将9a,b转化为2-脱氧同分异构体12a,b。通过该合成方法得到的(−)-对映体12a与从天然吗啡制备的物质相同，并且展现出已报道的高抗痛性能。

  DOI：

  10.1139/v82-437

文献信息

• A Convenient Synthesis of Δ7,8-Morphinan-6-one and Its Direct Oxidation to 14-Hydroxy-Δ7,8-morphinan-6-one
  作者：Daniele Passarella、Alessandra Consonni、Alessandra Giardini、Giordano Lesma、Alessandra Silvani

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00280-9

  日期：2002.8

  Synthesis of Delta(7,8)-morphinan-6-one by Grewe cyclization and bromoketalization reaction as crucial steps is described. Introduction of a hydroxyl group at 14-position is demonstrated by direct oxidation with MnO2 in the presence of silica gel. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Amaravathi, M.; Pardhasaradhi, M., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 6, p. 789 - 797
  作者：Amaravathi, M.、Pardhasaradhi, M.

  DOI：——

  日期：——