1',4'-dihydrospiro[cyclopentane-1,9'-[1,4]methanonaphthalene] | 84574-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1',4'-dihydrospiro[cyclopentane-1,9'-[1,4]methanonaphthalene]
• CAS: 84574-70-9
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: LHGSMBXDOWAFET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 、 1',4'-dihydrospiro[cyclopentane-1,9'-[1,4]methanonaphthalene] 在 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5',10'-dihydro-1',4'-di(2''-pyridyl)spiro[cyclopentane-1,11'-[5,10]methanobenzo[g]phthalazine]
  参考文献：
  名称：

  苯并降冰片二烯中的 π-键筛选：7-取代基在控制苯并降冰片二烯与 3,6-二(2-吡啶基)-s-四嗪的 Diels-Alder 反应的表面选择性中的作用

  摘要：

  苯并降冰片二烯 21、7-螺环丙基苯并降冰片二烯 23、7,7-二甲基苯并降冰片二烯 25 和 7-螺环戊基苯并降冰片二烯 27 与 3,6-二(2-吡啶基)-s-四嗪反应（速率：21>23>25=2）形成对称的 4,5-二氢哒嗪，其对断裂稳定，但重排成 1,4 异构体。对 π 键攻击的面部选择性从 21 和 23 的外向攻击变为 25 和 27 的内向攻击。 7-螺环丙基苯并降冰片二烯 23 通常形成二氢哒嗪与外立体化学的混合物，它们进一步发生乙酰化后立体化学异构化为外融合产物（热吡啶中的乙酰氯）。二氢哒嗪单独或作为混合物用DDQ氧化得到相应的稠合3,6-二(2-吡啶基)哒嗪。

  DOI：

  10.3390/60400353
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 螺(4.4)壬-1,3-二烯 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到1',4'-dihydrospiro[cyclopentane-1,9'-[1,4]methanonaphthalene]
  参考文献：
  名称：

  苯并降冰片二烯中的 π-键筛选：7-取代基在控制苯并降冰片二烯与 3,6-二(2-吡啶基)-s-四嗪的 Diels-Alder 反应的表面选择性中的作用

  摘要：

  苯并降冰片二烯 21、7-螺环丙基苯并降冰片二烯 23、7,7-二甲基苯并降冰片二烯 25 和 7-螺环戊基苯并降冰片二烯 27 与 3,6-二(2-吡啶基)-s-四嗪反应（速率：21>23>25=2）形成对称的 4,5-二氢哒嗪，其对断裂稳定，但重排成 1,4 异构体。对 π 键攻击的面部选择性从 21 和 23 的外向攻击变为 25 和 27 的内向攻击。 7-螺环丙基苯并降冰片二烯 23 通常形成二氢哒嗪与外立体化学的混合物，它们进一步发生乙酰化后立体化学异构化为外融合产物（热吡啶中的乙酰氯）。二氢哒嗪单独或作为混合物用DDQ氧化得到相应的稠合3,6-二(2-吡啶基)哒嗪。

  DOI：

  10.3390/60400353