tert-Butyloxycarbonyl-O-benzyl-L-tyrosyl-glycyl-glycyl-L-phenylalanyl-L-methionin | 63631-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyloxycarbonyl-O-benzyl-L-tyrosyl-glycyl-glycyl-L-phenylalanyl-L-methionin
• 英文别名: Boc-(OBzl)-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OH；Boc-Tyr(OBzl)-Gly-Gly-Phe-Met；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 63631-34-5
• 化学式: C₃₉H₄₉N₅O₉S
• 分子量: 763.912
• InChiKey: RSACYDQOEUBYDU-CPCREDONSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  1102.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  201.26
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyloxycarbonyl-O-benzyl-L-tyrosyl-glycyl-glycyl-L-phenylalanyl-L-methionin 、 三氟乙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 TFA-NH3-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OH
  参考文献：
  名称：

  O-Benzotriazolyl-N,N,N′,N′-tetramethyluronium Hexafluorophosphate as Coupling Reagent for the Synthesis of Peptides of Biological Interest

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30895
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 sodium hydroxide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 tert-Butyloxycarbonyl-O-benzyl-L-tyrosyl-glycyl-glycyl-L-phenylalanyl-L-methionin
  参考文献：
  名称：

  O-Benzotriazolyl-N,N,N′,N′-tetramethyluronium Hexafluorophosphate as Coupling Reagent for the Synthesis of Peptides of Biological Interest

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30895

文献信息

• Nebenreaktion bei der Darstellung von Methionin-Enkephalin
  作者：Wolfgang Voelter、Alexander Altenburg

  DOI：10.1002/jlac.198319831002

  日期：1983.10.14

  Die alkalische Verseifung von Boc-L-Tyr(Bzl)-Gly-Gly-L-Phe-L-Met-OMe (1) führt auch bei Verwendung äquimolarer Mengen an Natronlauge zur Bildung von Harnstoffderivaten. Es wurde die Bildung der Nebenprodukte in Abhängigkeit vom pH-Wert untersucht. Der substituierte Harnstoff wurde charakterisiert und acidolytisch zu 5-(4-Hydroxybenzyl)-DL-hydantoin-3-essigsäure abgebaut.

  Boc-L-Tyr（Bzl）-Gly-Gly-Lhe-L-Met-OMe（1）的碱性皂化导致尿素衍生物的形成，即使使用等摩尔量的氢氧化钠溶液也是如此。研究了副产物的形成与pH的关系。表征取代的尿素并酸解降解为5-（4-羟基苄基）-DL-乙内酰脲-3-乙酸。
• Protection des acides par les groupements ABz utilisation en synthese peptidique
  作者：Bernard Loubinoux、Philippe Gerardin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80920-0

  日期：1991.1

  The novel azidomethoxybenzyl esters (ABz esters) of various acids are easily obtained and are cleanly cleaved in very mild reductive conditions. Such esters serve to protect the carboxyl group in peptide synthesis without any racemisation.
• LOUBINOUX, BERNARD;GERARDIN, PHILIPPE, TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 239-248
  作者：LOUBINOUX, BERNARD、GERARDIN, PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——