ethyl 6-cyano-4,5-dihydro-1-methyl-2,5-dioxo-1H-2λ⁴-pyrrolo[3,2-c]isothiazole-3-carboxylate | 634173-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 6-cyano-4,5-dihydro-1-methyl-2,5-dioxo-1H-2λ⁴-pyrrolo[3,2-c]isothiazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-cyano-1-methyl-2,5-dioxo-4H-pyrrolo[3,2-c][1,2]thiazole-3-carboxylate
• CAS: 634173-53-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₄S
• 分子量: 267.265
• InChiKey: WGYWQTZOLQOTAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene](η(2)-ethene)platinum 、 ethyl 6-cyano-4,5-dihydro-1-methyl-2,5-dioxo-1H-2λ⁴-pyrrolo[3,2-c]isothiazole-3-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到ethyl 9-cyano-3,3-[(ferrocene-1,1'-diyl)bis(diphenylphosphino)]-1-methyl-4,8-dioxo-4-thia-2,7-diaza-3-platinabicyclo[4.3.0]nona-1(9),5-diene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化的含硫配体的金属配合物。第十九部分

  摘要：

  从二氢吡咯烷酮4 – 6开始制备标题化合物。亲核置换和闭环产生1 H-吡咯并[3,2 - c ]异噻唑-5（4 H）-ones 8和10。熔融体系与强酸和亲电试剂（15，16）以及与碱形成盐。取决于反应条件，氧化导致产生S（2）-氧化物（18a，20a）或导致相应的双环阿马酸盐（18b，20b）。亚硫酰胺18a也由已知的1，2-二硫代吡咯烷酮S-氧化物获得。图21通过开环/闭环反应顺序来表示。8的O-甲基化提供了“氮杂富烯” 17。氧化加成的[PT（η 2 -C 2 H ^ 4）L- 2 ]（24A：L =苯基3 P，24B：L = 1/2 DPPF，24C：L = 1/2（- [R ，- [R）-diop ）至18a和20a分别导致了顺式-酰胺基-磺胺基Pt络合物25和26a - c。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390200
• 作为产物：
  描述：

  Bromo-[4-cyano-3-methylamino-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester 在 硫化氢 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 ethyl 6-cyano-4,5-dihydro-1-methyl-2,5-dioxo-1H-2λ⁴-pyrrolo[3,2-c]isothiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化的含硫配体的金属配合物。第十九部分

  摘要：

  从二氢吡咯烷酮4 – 6开始制备标题化合物。亲核置换和闭环产生1 H-吡咯并[3,2 - c ]异噻唑-5（4 H）-ones 8和10。熔融体系与强酸和亲电试剂（15，16）以及与碱形成盐。取决于反应条件，氧化导致产生S（2）-氧化物（18a，20a）或导致相应的双环阿马酸盐（18b，20b）。亚硫酰胺18a也由已知的1，2-二硫代吡咯烷酮S-氧化物获得。图21通过开环/闭环反应顺序来表示。8的O-甲基化提供了“氮杂富烯” 17。氧化加成的[PT（η 2 -C 2 H ^ 4）L- 2 ]（24A：L =苯基3 P，24B：L = 1/2 DPPF，24C：L = 1/2（- [R ，- [R）-diop ）至18a和20a分别导致了顺式-酰胺基-磺胺基Pt络合物25和26a - c。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390200