6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)fulvene | 1184167-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)fulvene
• CAS: 1184167-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₁FO
• 分子量: 202.228
• InChiKey: GVHJMPGGJPRNNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)fulvene 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以97.5%的产率得到lithium (3-fluoro-4-methoxybenzyl)cyclopentadienide
  参考文献：
  名称：

  Titanocene Y 的氟化衍生物：合成和细胞毒性研究

  摘要：

  来自超氢化物 (LiBEt3H) 与 6-(2-氟-4-甲氧基苯基) 富烯 (1a)、6-(4-三氟甲氧基苯基) 富烯 (1b) 和 6-(3-氟-4-甲氧基苯基) 的反应合成了富烯 (1c) 锂化环戊二烯中间体 2a-c。然后将这些中间体用 TiCl4 金属转移到钛，得到苄基取代的二茂钛双[（2-氟-4-甲氧基苄基）环戊二烯基]钛（IV）二氯化物（3a），双[（4-三氟甲氧基苄基）环戊二烯基]钛（IV） )二氯化物(3b)和双[(3-氟-4-甲氧基苄基)环戊二烯基]二氯化钛(IV)(3c)。三种茂钛 3a-c 通过单晶 X 射线衍射表征。在 LLC-PK（长效细胞-猪肾）细胞系上对二茂钛进行了初步的体外细胞测试，以确定本文中介绍的这些化合物的细胞毒性。茂钛 3a 和 3b 的细胞毒性抑制浓度 (IC50) 值分别确定为 6.0 和 7.3 μM。由于化合物在标准测试条件下的溶解性问题，无法准确测定

  DOI：

  10.1002/ejic.200800504
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-甲氧基苯甲醛 、 环戊二烯 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以86.5%的产率得到6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)fulvene
  参考文献：
  名称：

  Titanocene Y 的氟化衍生物：合成和细胞毒性研究

  摘要：

  来自超氢化物 (LiBEt3H) 与 6-(2-氟-4-甲氧基苯基) 富烯 (1a)、6-(4-三氟甲氧基苯基) 富烯 (1b) 和 6-(3-氟-4-甲氧基苯基) 的反应合成了富烯 (1c) 锂化环戊二烯中间体 2a-c。然后将这些中间体用 TiCl4 金属转移到钛，得到苄基取代的二茂钛双[（2-氟-4-甲氧基苄基）环戊二烯基]钛（IV）二氯化物（3a），双[（4-三氟甲氧基苄基）环戊二烯基]钛（IV） )二氯化物(3b)和双[(3-氟-4-甲氧基苄基)环戊二烯基]二氯化钛(IV)(3c)。三种茂钛 3a-c 通过单晶 X 射线衍射表征。在 LLC-PK（长效细胞-猪肾）细胞系上对二茂钛进行了初步的体外细胞测试，以确定本文中介绍的这些化合物的细胞毒性。茂钛 3a 和 3b 的细胞毒性抑制浓度 (IC50) 值分别确定为 6.0 和 7.3 μM。由于化合物在标准测试条件下的溶解性问题，无法准确测定

  DOI：

  10.1002/ejic.200800504

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity Studies of Fluorinated Derivatives of Vanadocene Y
  作者：Brendan Gleeson、James Claffey、Anthony Deally、Megan Hogan、Luis Miguel Menéndez Méndez、Helge Müller‐Bunz、Siddappa Patil、Denise Wallis、Matthias Tacke

  DOI：10.1002/ejic.200900297

  日期：2009.7

  benzyl-substituted vanadocenes bis[(2-fluoro-4-methoxybenzyl)cyclopentadienyl]vanadium(IV) dichloride (3a), bis[(3-fluoro-4-methoxybenzyl)cyclopentadienyl]vanadium(IV) dichloride (3b), and bis[(4-trifluoromethoxybenzyl)cyclopentadienyl]vanadium(IV) dichloride (3c). The three vanadocenes 3a–c were characterised by single-crystal X-ray diffraction. All three vanadocenes had their cytotoxicity investigated

  来自 6-(2-氟-4-甲氧基苯基) 富烯 (1a)、6-(3-氟-4-甲氧基苯基) 富烯 (1b) 和 6-[4-(三氟甲氧基)苯基] 富烯 (1c) 的反应使用 LiBEt3H，合成了锂化的环戊二烯中间体 (2a-c)。然后将这些中间体用 VCl 4 金属转移为钒，得到苄基取代的二氧化钒双[（2-氟-4-甲氧基苄基）环戊二烯基]钒（IV）二氯化物（3a），双[（3-氟-4-甲氧基苄基）环戊二烯基]二氯化钒(IV)(3b)和双[(4-三氟甲氧基苄基)环戊二烯基]二氯化钒(IV)(3c)。通过单晶 X 射线衍射表征了三种钒碳烯 3a-c。通过对 LLC-PK 和 Caki-1 细胞系的基于 MTT 的初步体外测试研究了所有三种钒碳烯的细胞毒性，以确定它们的 IC50 值。发现钒碳烯 3a–c 在 LLC-PK 细胞系上的 IC50 值为 6.0 (+/–4)、35 (+/–7) 和 13 (+/–3)