N'-(2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)acetohydrazide | 808798-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N'-(2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)acetohydrazide
• 英文别名: N-[[2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]amino]acetamide
• CAS: 808798-21-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 285.14
• InChiKey: ZICFECCDEUWWNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 N'-(2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)acetohydrazide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到diisopropyl 3-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrazine-1,2(3H,6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接访问的非芳族1,2,3,6-四氢- 1,2,3,4-四嗪经由[4 + 2]与偶氮二羧酸衍生物α卤代腙的环加成†

  摘要：

  在K 2 CO 3的存在下，α-卤代azo与偶氮二羧酸衍生物的[4 + 2]环加成反应有效进行，并提供了新型的非芳族1,2,3,6-四氢-1,2,3， 4-四嗪具有中等至极好的化学收率。

  DOI：

  10.1039/c6ra01359g
• 作为产物：
  描述：

  乙酰肼 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N'-(2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Strategy to Construct Polycyclic Scaffolds via Formal Aza‐Diels‐Alder Reaction of Dihydro‐β‐Carboline with Heterodiene Precursor

  摘要：

  摘要 描述了碳酸铯介导的二氢-β-咔啉与杂二烯的正式偶氮-Diels-Alder 反应。这一途径为获得功能化多环框架提供了一种温和的方法，产率为 41%-91% 。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300583

文献信息

• Pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates as a useful class of sulfur-containing synthons: application to the synthesis of 2,5-dihydro-1,4,5-thiadiazepines
  作者：Bin Cheng、Yuntong Li、Taimin Wang、Xinping Zhang、Hui Li、Yun Li、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c9cc08326j

  日期：——

  A novel [4+3] cascade cyclization reaction of pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates with azoalkenes derived from α-halo hydrazones in situ has been developed. This reaction was found to allow expedient access to an array of 2,5-dihydro-1,4,5-thiadiazepines. Libraries of highly functionalized sulfoxide and sulfone analogues of 2,5-dihydro-1,4,5-thiadiazepines were also obtained via selective oxidation

  开发了一种新颖的[4 + 3]吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐与原位衍生自α-卤代azo的偶氮烯烃的级联环化反应。发现该反应允许方便地获得2,5-二氢-1,4,5-噻二氮杂品的阵列。还通过使用m-CPBA进行选择性氧化获得了2,5-二氢-1,4,5-噻二氮杂卓的高度官能化的亚砜和砜类似物的库。
• [4+3] Cycloaddition of in situ generated azoalkenes with C,N-cyclic azomethine imines: efficient synthesis of tetrazepine derivatives
  作者：Xiao-Qiang Hu、Jia-Rong Chen、Shuang Gao、Bin Feng、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c3cc43888k

  日期：——

  An unprecedented [4+3] cycloaddition of in situ generated azoalkenes with C,N-cyclic azomethine imines has been developed without the use of any catalyst, providing an efficient and mild approach to synthesise highly functionalized 1,2,4,5-tetrazepine derivatives in high yields (76-92%).

  在不使用任何催化剂的情况下，已开发出前所未有的[4 + 3]与C，N-环偶氮甲亚胺就地生成的偶氮烯烃环加成反应，为合成高度官能化的1,2,4,5-四氮杂苯提供了有效而温和的方法衍生物的高收率（76-92％）。
• Construction of 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazines via [4 + 2] cycloaddition of α-halogeno hydrazones to imines
  作者：Hong-Wu Zhao、Hai-Liang Pang、Yu-Di Zhao、Yue-Yang Liu、Li-Jiao Zhao、Xiao-Qin Chen、Xiu-Qing Song、Ning-Ning Feng、Juan Du

  DOI：10.1039/c6ra27767e

  日期：——

  In the presence of sodium carbonate, the [4 + 2] cycloaddition of α-halogeno hydrazones to imines proceeded readily, and furnished 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazines in moderate to high chemical yields.

  在碳酸钠的存在下，α-卤代[[4 + 2]环向亚胺的加成反应很容易进行，并以中等至高化学产率提供了2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪。
• Construction of 2,3,4,7-Tetrahydro-1,2,4,5-oxatriazepines via [4+3] Cycloadditions of α-Halogeno Hydrazones with Nitrones
  作者：Hong-Wu Zhao、Hai-Liang Pang、Ting Tian、Bo Li、Xiao-Qin Chen、Xiu-Qing Song、Wei Meng、Zhao Yang、Yue-Yang Liu、Yu-Di Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201600093

  日期：2016.6.2

  In the presence of sodium carbonate, the [4+3] cycloadditions of α‐halogeno hydrazones with nitrones were performed efficiently, and affording 2,3,4,7‐tetrahydro‐1,2,4,5‐oxatriazepines in moderate to high yields.

  在存在碳酸钠的情况下，α-卤代与硝酮的[4 + 3]环加成反应有效进行，得到中，高浓度的2,3,4,7-四氢-1,2,4,5-氧杂氮杂ze产量。
• 一种多官能团化的(Z)-硝酮类化合物及制备方法
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN108794354A

  公开（公告）日：2018-11-13

  一种多官能团化的(Z)‑硝酮类化合物及制备方法，属于化合物的制备技术领域。具体为以α‑卤代腙与亚硝基化合物为反应物，并加入碱添加剂，在极性有机溶剂中，室温下反应得到产物硝酮化合物。该合成方法高效简洁、操作简单、反应条件温、底物普适性好，化学产率较高和立体选择性性优秀，且所涉及的原料容易制备，成本低，无污染。这是一种全新的高效合成具有潜在生物活性的多官能团化的(Z)‑硝酮化合物的方法。