(-)-(2S,3S)-N-propionyl-2,3-methanopyroglutamic acid methyl ester | 145241-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,3S)-N-propionyl-2,3-methanopyroglutamic acid methyl ester
• CAS: 145241-95-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: WVALEUBZOIHWBN-LDWIPMOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-N-propionyl-2,3-methanopyroglutamic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(1R,2S)-1-氨基-2-(羧甲基)环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  2,3-甲基焦谷氨酸、3-氧代-2-氮杂双环[3,1,0]己烷-1-羧酸的分离度和绝对构型

  摘要：

  使用 L- 和 D-Leu-NH2 完成外消旋 2,3- 甲基焦谷氨酸 (∇Glp) 的拆分，并将两种异构体水解，得到旋光 (Z)-2,3- 甲基谷氨酸 1) (∇ZGlu)，分别。将这些样品的旋光度与通过 (2S,3R)- 或 (2R,3S)-2,3-methanoproline1) (∇Pro) 氧化制备的∇Glp 水解获得的∇ZGlu 进行比较，其中的绝对构型之前通过 X 射线衍射确定。这些实验表明 (-)- 和 (+)-∇Glp 分别具有 (2S,3S)- 和 (2R,3R)- 构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2668
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3R)-2,3-methanoproline methyl ester 在 吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (-)-(2S,3S)-N-propionyl-2,3-methanopyroglutamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-甲基焦谷氨酸、3-氧代-2-氮杂双环[3,1,0]己烷-1-羧酸的分离度和绝对构型

  摘要：

  使用 L- 和 D-Leu-NH2 完成外消旋 2,3- 甲基焦谷氨酸 (∇Glp) 的拆分，并将两种异构体水解，得到旋光 (Z)-2,3- 甲基谷氨酸 1) (∇ZGlu)，分别。将这些样品的旋光度与通过 (2S,3R)- 或 (2R,3S)-2,3-methanoproline1) (∇Pro) 氧化制备的∇Glp 水解获得的∇ZGlu 进行比较，其中的绝对构型之前通过 X 射线衍射确定。这些实验表明 (-)- 和 (+)-∇Glp 分别具有 (2S,3S)- 和 (2R,3R)- 构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2668