4-乙氧基-N-苯基苯胺 | 1020-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-乙氧基-N-苯基苯胺
• 英文名称: 4-ethoxy-N-phenylaniline
• 英文别名: 4-ethoxydiphenylamine；4-Aethoxy-diphenylamin；Benzenamine, 4-ethoxy-N-phenyl-
• CAS: 1020-54-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD01027202
• 分子量: 213.279
• InChiKey: SEKMXHXGKOKENQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  145 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-N-苯基苯胺 在 盐酸 、 ammonium sulfide 、 乙醇 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N,N'-bis-(4-phenetidino-phenyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Jacobson; Henrich; Klein, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四苯硼钠 、 对乙氧基苯胺 在 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到4-乙氧基-N-苯基苯胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的基于NaBAr4的N-胺化

  摘要：

  摘要 使用NaBAr 4作为芳基化剂，描述了在室温下在空气中在乙腈中存在催化乙酸铜（II）一水合物的情况下，通过Cham-Lam交叉偶联反应形成碳-杂原子键的方法。反应范围的研究表明几种脂族和芳族胺是相容的。特别地，烷基胺和NaBAr 4的反应顺利进行，从而以良好至优异的产率提供了相应的产物。 使用NaBAr 4作为芳基化剂，描述了在室温下在空气中在乙腈中存在催化乙酸铜（II）一水合物的情况下，通过Cham-Lam交叉偶联反应形成碳-杂原子键的方法。反应范围的研究表明几种脂族和芳族胺是相容的。特别地，烷基胺和NaBAr 4的反应顺利进行，从而以良好至优异的产率提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610251

文献信息

• Versatile routes for synthesis of diarylamines through acceptorless dehydrogenative aromatization catalysis over supported gold–palladium bimetallic nanoparticles
  作者：Kento Taniguchi、Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Kyoko Nozaki、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c6sc04455g

  日期：——

  palladium nanoparticle catalyst (Pd/TiO2) gave the desired diarylamines, the catalytic activity was inferior to that of Au–Pd/TiO2. Moreover, the activity of Au–Pd/TiO2 was superior to that of a physical mixture of Au/TiO2 and Pd/TiO2. The present Au–Pd/TiO2-catalyzed transformation of cyclohexylamines proceeds through complex pathways comprising amine dehydrogenation, imine disproportionation, and condensation

  二芳胺是一类重要的广泛使用的化学品，开发其合成的多种方法非常重要。在此，我们成功开发了通过无受体脱氢芳构化合成二芳基胺的新型多功能催化程序。在金-钯合金纳米粒子催化剂（Au-Pd/TiO 2 ）存在下，可以从环己胺开始合成各种对称取代的二芳基胺。观察到的Au-Pd/TiO 2催化本质上是非均相的，并且Au-Pd/TiO 2可以重复使用多次而不会严重损失催化性能。这种转化不需要氧化剂，并产生分子氢（相对于环己胺而言是三当量）和氨作为副产物。这些特征凸显了当前转型的环境友好性。此外，在Au-Pd/TiO 2存在下，可以从各种底物组合开始成功地合成各种结构多样的不对称取代的二芳基胺，例如（i）苯胺和环己酮，（ii）环己胺和环己酮，以及（iii） ）硝基苯和环己醇。详细研究了催化剂的作用和环己胺转化的反应途径。催化性能很大程度上受催化剂性质的影响。在负载型金纳米粒子催化剂(Au/TiO 2 )的存在下，几乎不能产生所需的二芳基胺。
• Chan–Evans–Lam Couplings with Copper Iminoarylsulfonate Complexes: Scope and Mechanism
  作者：Valérie Hardouin Duparc、Guillaume L. Bano、Frank Schaper

  DOI：10.1021/acscatal.8b01881

  日期：2018.8.3

  Copper(II) pyridyliminoarylsulfonate complexes with chloride or triflate counteranions were employed in Chan–Evans–Lam (CEL) couplings of N-nucleophiles and arylboronic acids. The complexes avoided typical side reactions in CEL couplings, and an excess of boronic acid was not required. Water was tolerated, and addition of neither base nor other additives was necessary. Primary amines, acyclic and cyclic

  N-亲核试剂和芳基硼酸的Chan-Evans-Lam（CEL）偶联反应中使用了吡啶（氯）吡啶基亚氨基磺酸磺酸铜与三氟甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯抗衡离子的配合物。该络合物避免了CEL偶联中的典型副反应，并且不需要过量的硼酸。可以耐受水，并且不需要添加碱或其他添加剂。伯胺，无环和环状仲胺，苯胺，氨基苯酚，咪唑，吡唑和苯基四唑可以在25或50°C下用2.5 mol％的催化剂定量芳基化。详细研究了反应动力学。动力学和光谱学研究为形成非生产性的铜-底物复合物提供了证据。苯胺-苯硼酸加合物的形成是反应速率对苯硼酸浓度的零级依赖性的原因。动力学证据表明，反应步骤的顺序是金属转移，亲核配位和氧化。由于催化循环中较慢的Cu（II）/ Cu（III）氧化，偶联剂与缺电子的芳基硼酸的偶联性能较差。光氧化还原催化部分解决了这个问题，但事实证明添加乙酸铜作为外部氧化剂更为有效。
• Condensations of 1,4-Cyclohexanediones and Secondary Aromatic Amines. II.<i>N</i>-Phenylation of Diarylamines
  作者：Kazuo Haga、Katsumasa Iwaya、Ryohei Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.59.803

  日期：1986.3

  The condensations of 1,4-cyclohexanedione with several diphenylamines were investigated in order to determine the limit of the utility of this reaction for the N-phenylation of aromatic secondary amines. 4-Methoxy-, 4,4′-dimethyl-, and 4,4′-dibromodiphenylamines produced their N-phenylated compounds in fairly good yields, but 4-hydroxy-, 3-methoxy-, and 4,4′-bis(dimethylamino)diphenylamines produced

  研究了 1,4-环己二酮与几种二苯胺的缩合反应，以确定该反应在芳族仲胺 N-苯基化反应中的应用极限。4-甲氧基-、4,4'-二甲基-和 4,4'-二溴二苯胺以相当好的产率生产它们的 N-苯基化化合物，但 4-羟基-、3-甲氧基-和 4,4'-双（二甲氨基）二苯胺的产率很低。硝基取代的二苯胺与 N-4-羟基苯基衍生物一起以低产率得到 N-苯基衍生物。N,N'-二苯基-对苯二胺和N,N'-二苯基联苯胺以良好的产率得到相应的四-N-苯基二胺。还研究了 N-苯基-1-萘胺、N-苯基-2-萘胺、二-2-吡啶胺、吩噻嗪和咔唑与 1,4-环己二酮的缩合。
• OPTICAL RECORDING MEDIUM AND COMPOUND USED FOR THE SAME
  申请人：SHIOZAKI Hiroyoshi

  公开号：US20090306376A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  A compound comprising a ring structure including a ring composed of four carbon atoms and two nitrogen atoms and a substituted or unsubstituted amino group bonded to the ring structure.

  一种化合物，包括一个环结构，其中包括由四个碳原子和两个氮原子组成的环，以及与环结构相结合的取代或未取代的氨基团。
• Copper immobilized at a covalent organic framework: an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the Chan–Lam coupling reaction of aryl boronic acids and amines
  作者：Yi Han、Mo Zhang、Ya-Qing Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c8gc02611d

  日期：——

  inexpensive reagents and was employed as an effective support for heterogeneous copper. It was demonstrated that the obtained Cu@PI-COF is a highly active heterogeneous catalyst which can effectively promote the Chan–Lam coupling reaction of aryl boronic acids and amines in an open flask without the aid of any base or additive. In addition, the catalyst could be readily recovered from the reaction mixture

  具有高热稳定性和化学稳定性的聚酰亚胺共价有机骨架（PI-COF）可以很容易地从市售和廉价的试剂中制备，并被用作异质铜的有效载体。结果表明，所获得的Cu @ PI-COF是一种高活性的非均相催化剂，可以在不使用任何碱或添加剂的情况下，有效地促进开放烧瓶中芳基硼酸和胺的Chan-Lam偶联反应。另外，可以通过简单的过滤容易地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用至少八个循环，而没有结构和催化活性的任何可观察到的变化。