bis(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)(methyl)phosphine oxide | 132802-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: bis(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)(methyl)phosphine oxide
• 英文别名: 1-[3,3-Dimethylbut-1-ynyl(methyl)phosphoryl]-3,3-dimethylbut-1-yne
• CAS: 132802-78-9
• 化学式: C₁₃H₂₁OP
• 分子量: 224.283
• InChiKey: LITJVCMZMVWTAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)(methyl)phosphine oxide 在 IPrAuPF₆ 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-methyl-1,4-oxaphosphinine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过水合/分子内环化级联反应金（I）催化合成六元P，O-杂环

  摘要：

  本文中，我们报道了由二炔基膦氧化物合成六元P，O-杂环。通过使用金（I）配合物，反应的化学选择性从文献报道的双重水合转变为水合/分子内环化级联反应。对照实验表明，第一炔烃水合产物是反应的中间体。此外，密度泛函理论（DFT）计算允许合理化所观察到的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900605
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酞二氯 、 3,3-二甲基-1-丁炔 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以18%的产率得到bis(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)(methyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过水合/分子内环化级联反应金（I）催化合成六元P，O-杂环

  摘要：

  本文中，我们报道了由二炔基膦氧化物合成六元P，O-杂环。通过使用金（I）配合物，反应的化学选择性从文献报道的双重水合转变为水合/分子内环化级联反应。对照实验表明，第一炔烃水合产物是反应的中间体。此外，密度泛函理论（DFT）计算允许合理化所观察到的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900605

文献信息

• Cobalt- or rhodium-catalyzed synthesis of 1,2-dihydrophosphete oxides via C–H activation and formal phosphoryl migration
  作者：Shengbo Xu、Ruijie Mi、Guangfan Zheng、Xingwei Li

  DOI：10.1039/d4sc00649f

  日期：——

  heterocycles with dialkynylphosphine oxides has been realized via cobalt/rhodium-catalyzed C–H bond activation. This protocol provides an efficient synthetic entry to functionalized 1,2-dihydrophosphete oxides in excellent yields via the merger of C–H bond activation and formal 1,2-migration of the phosphoryl group. Compared with traditional methods of synthesis of 1,2-dihydrophosphetes that predominantly

  通过钴/铑催化的 C-H 键活化，实现了多种杂环与二炔基膦氧化物的高度立体和化学选择性分子间偶联。该方案通过结合 C-H 键激活和磷酰基的正式 1,2-迁移，以优异的产率提供了高效合成功能化 1,2-二氢磷酸盐氧化物的方法。与主要依靠化学计量金属试剂合成1,2-二氢磷酸酯的传统方法相比，该催化体系具有效率高、反应时间相对较短、原子经济性和操作简单等特点。还公开了所选1,2-二氢亚磷酸盐氧化物的光物理性质。
• Dema, Anne C.; Li, Xiaohu; Lukehart, Charles M., Organometallics, 1991, vol. 10, # 4, p. 1197 - 1200
  作者：Dema, Anne C.、Li, Xiaohu、Lukehart, Charles M.、Owen, Margret D.

  DOI：——

  日期：——