α-methyliminodiacetic acid dimethyl ester | 77328-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-methyliminodiacetic acid dimethyl ester
• 英文别名: N-methoxycarbonylmethyl-DL-alanine methyl ester；N-Methoxycarbonylmethyl-DL-alanin-methylester；dimethyl 2R-methyl-3-azapentandioate；DL-N-Carboxymethyl-alanin-dimethylester；2-Methyl[iminobis(acetic acid methyl)] ester；methyl 2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]propanoate
• CAS: 77328-27-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• mdl: MFCD14645884
• 分子量: 175.185
• InChiKey: YDUCJUCWRWYCOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 α-methyliminodiacetic acid dimethyl ester 在 足球烯 、 富勒烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以13.2%的产率得到4,6-dioxo-1-methyl-5-phenyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的[2 + 3]环加成反应：单线态氧介导由亚氨基二乙酸二甲酯形成的1，3-偶极并将其加成至马来酰亚胺。

  摘要：

  亚氨基二乙酸甲酯和马来酰亚胺的光敏分解遵循[2 + 3]环加成途径，产生吡咯烷衍生物。这类似于C（60）与胺之间的光化学反应。通过该方法制备了一系列吡咯烷衍生物，包括从双马来酰亚胺和三马来酰亚胺起始原料得到的多吡咯烷。产率为13％至85％。该反应是高度立体选择性的。所有分离的产物均具有顺式构型的1，3-二甲氧基羰基。可以使用具有不同产率的各种敏化剂。提出了一种可行的机理，该机理涉及从亚氨基二乙酸酯中两个α氢原子的单线态氧抽象，以及形成具有类似于经典热生成1,3-偶极子的结构的1,3-偶极子。

  DOI：

  10.1021/jo015749m
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 溴乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到α-methyliminodiacetic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing substituted polyazamacrocycles

  摘要：

  提供了一种制备取代聚氮大环的方法，包括将二胺或三胺与二羧酸或其酯或酐在适当碱和适当溶剂的存在下接触，以生成所述取代聚氮大环，前提是当使用所述二羧酸的酯时，所述适当碱是可选的，当使用所述二羧酸或其酐时，反应混合物进一步包括适当的偶联剂。

  公开号：

  US05721361A1

文献信息

• Stadnikow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1909, vol. 41, p. 912
  作者：Stadnikow

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NEW STROMBINE DERIVATIVES AND THE USE OF SAME IN COSMETICS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE LA STROMBINE ET LEUR UTILISATION EN COSMÉTIQUE
  申请人：PHARMASYNTHESE

  公开号：WO2019077267A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Composé de formule générale (I) et son utilisation cosmétique pour protéger la peau contre les agressions externes telles que la pollution atmosphérique ou les rayons UV et/ou pour régénérer le tissu cutané.
• Process for preparing substituted polyazamacrocycles
  申请人：The Monsanto Company

  公开号：US05721361A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  A process for preparing a substituted polyazamacrocycle is provided which comprises contacting a diamine or triamine and a dicarboxylic acid or ester or anhydride thereof in the presence of a suitable base and a suitable solvent to produce the substituted polyazamacrocycle provided that when an ester of said dicarboxylic acid is used, said suitable base is optional, and when said dicarboxylic acid or an anhydride of said dicarboxylic acid is used, the reaction mixture further comprises a suitable coupling agent.

  提供了一种制备取代聚氮大环的方法，包括将二胺或三胺与二羧酸或其酯或酐在适当碱和适当溶剂的存在下接触，以生成所述取代聚氮大环，前提是当使用所述二羧酸的酯时，所述适当碱是可选的，当使用所述二羧酸或其酐时，反应混合物进一步包括适当的偶联剂。
• A Novel [2 + 3] Cycloaddition Reaction:  Singlet Oxygen Mediated Formation of 1,3-Dipole from Iminodiacetic Acid Dimethyl Ester and Its Addition to Maleimides
  作者：Hao Cheng、Liangbing Gan、Yaru Shi、Xiaolan Wei

  DOI：10.1021/jo015749m

  日期：2001.9.1

  methyl ester and maleimides follows a [2 + 3] cycloaddition pathway yielding pyrrolidine derivatives. This is similar to the photochemical reaction between C(60) and amines. A series of pyrrolidine derivatives are prepared by the method including multipyrrolidines from bis- and tris-maleimide starting materials. The yields range from 13% to 85%. The reaction is highly stereoselective. All the isolated

  亚氨基二乙酸甲酯和马来酰亚胺的光敏分解遵循[2 + 3]环加成途径，产生吡咯烷衍生物。这类似于C（60）与胺之间的光化学反应。通过该方法制备了一系列吡咯烷衍生物，包括从双马来酰亚胺和三马来酰亚胺起始原料得到的多吡咯烷。产率为13％至85％。该反应是高度立体选择性的。所有分离的产物均具有顺式构型的1，3-二甲氧基羰基。可以使用具有不同产率的各种敏化剂。提出了一种可行的机理，该机理涉及从亚氨基二乙酸酯中两个α氢原子的单线态氧抽象，以及形成具有类似于经典热生成1,3-偶极子的结构的1,3-偶极子。