4-乙氧基-苯甲醛肟 | 61096-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-乙氧基-苯甲醛肟
• 英文名称: (E)-4-ethoxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(E)-(4-ethoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine；4-ethoxy-benz-syn-aldoxime；4-Aethoxy-benz-syn-aldoxim；4-Ethoxybenzaldehyde oxime；(NE)-N-[(4-ethoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 61096-94-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01070643
• 分子量: 165.192
• InChiKey: RVWVABYZHRUUEC-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-苯甲醛肟 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼化镍介导的5-（2-硝基苯基）异恶唑的还原环转化新方法获得2-取代的喹啉-4-酮

  摘要：

  3取代的5-（2-硝基苯基）异恶唑的还原环转化很容易通过2-乙炔基硝基苯与腈的氧化物进行1,3-偶极环加成而获得，为2取代的喹啉-4-酮的开发提供了一种新途径。由氯化镍和硼氢化钠原位生成的硼化镍可以通过同时还原硝基和异恶唑环的还原性裂解，一步一步转化为目标喹啉-4-酮。该方案耐受除烯烃以外的各种官能团，因此与铁/乙酸的还原环转化互补，铁/乙酸主要耐受烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151327
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到4-乙氧基-苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  硼化镍介导的5-（2-硝基苯基）异恶唑的还原环转化新方法获得2-取代的喹啉-4-酮

  摘要：

  3取代的5-（2-硝基苯基）异恶唑的还原环转化很容易通过2-乙炔基硝基苯与腈的氧化物进行1,3-偶极环加成而获得，为2取代的喹啉-4-酮的开发提供了一种新途径。由氯化镍和硼氢化钠原位生成的硼化镍可以通过同时还原硝基和异恶唑环的还原性裂解，一步一步转化为目标喹啉-4-酮。该方案耐受除烯烃以外的各种官能团，因此与铁/乙酸的还原环转化互补，铁/乙酸主要耐受烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151327

文献信息

• Identification of morpholine based hydroxylamine analogues: selective inhibitors of MARK4/Par-1d causing cancer cell death through apoptosis
  作者：Mudasir Nabi Peerzada、Parvez Khan、Nashrah Sharif Khan、Aysha Gaur、Fernando Avecilla、Md. Imtaiyaz Hassan、Amir Azam

  DOI：10.1039/d0nj03474f

  日期：——

  is overexpressed in multiple human malignancies and no drug is available for this potential therapeutic target at present. Therefore, using the structure based drug design strategy, a library of hydroxylamine derivatives of morpholine were designed and synthesized as small molecule inhibitors of MARK4. Compound 32 having the CF3 group at the ortho position of the phenyl ring tethered with the >CNOH core

  微管亲和力调节激酶4（MARK4）是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，参与MAP蛋白的磷酸化，通过参与致癌信号通路来调节微管动力学并促进肿瘤的进展。它在多种人类恶性肿瘤中过表达，目前尚无药物可用于该潜在的治疗靶标。因此，使用基于结构的药物设计策略，设计并合成了吗啉的羟胺衍生物文库，并将其作为MARK4的小分子抑制剂。在与> C相连的苯环邻位具有CF 3基的化合物32与其他三十种丝氨酸-苏氨酸激酶相比，发现NOH核心和铰链结合物吗啉成分是MARK4的有效和选择性抑制剂。对MCF-7癌细胞的细胞活力和化合物诱导的形态学变化的研究发现，分子32通过凋亡机制导致癌细胞死亡。化合物32可以通过血流运输并递送至靶部位，并且具有有希望的抗氧化剂潜力。此类生物活性分子可作为通过MARK4抑制进行癌症治疗的药物发现中的最佳先导候选物。
• Inhibitors of serine proteases
  申请人：Cottrell M. Kevin

  公开号：US20070179167A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present invention relates to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or mixtures thereof that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式I的化合物：或其药物可接受的盐或混合物，其抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。
• INHIBITORS OF SERINE PROTEASES
  申请人：Cottrell Kevin M.

  公开号：US20110165120A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or mixtures thereof that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式I的化合物：或其药学上可接受的盐或混合物，其抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。
• Spirocyclic inhibitors of serine proteases for the treatment of hcv infections
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2631238A1

  公开（公告）日：2013-08-28

  The present invention relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds inhibit serine protease, particularly the hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式（I）化合物或其药学上可接受的盐。这些化合物可抑制丝氨酸蛋白酶，特别是丙型肝炎病毒 NS3-NS4A 蛋白酶。
• Synthesis, antiinflammatory activity and molecular orbital studies of a series of benzylideneaminoxypropionic acids substituted on the phenyl ring
  作者：A Lapucci、M Macchia、A Martinelli、S Nencetti、E Orlandini、A Rossello、M Baldacci、G Soldani、G Mengozzi

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90123-6

  日期：1994.1

  An examination of the antiinflammatory properties of certain beta-aminoxypropionic acids A (AOPAs) previously synthe- sized as analogs of antiinflammatory drugs with an arylacetic structure B (ArAAs), indicated that the most active acid is the (E)-3-(benzylideneaminoxy)-propionic acid (1), which was found to possess an activity comparable to that of Diclofenac (8). In an attempt to verify whether appropriate substitutions on the aromatic ring of 1 can modulate the antiinflammatory properties of this class of drugs, a series of benzylideneaminoxypropionic acids (BAOPAs) were synthesized, in which the phenyl group is substituted, in its 3 possible positions, by groups possessing different electronic, steric, and lipophilic characteristics. The antiinflammatory activity of the new compounds was determined by carrageenan-induced rat paw edema, using Diclofenac (8) as the reference drug. The pharmacological results revealed that among the BAOPAs examined, the most active are the m-chloro (7b) and p-ethoxy (7p) substituted compounds, which exhibit an antiinflammatory activity comparable to that of 1. Quantum mechanical calculations were also carried out in order to gain insight into the possible correlations between the pharmacological activity observed and the electronic and conformational effects induced by the presence of the various substituents.