1-bromooctan-2-yl acetate | 661464-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-bromooctan-2-yl acetate
• 英文别名: 1-(bromomethyl)heptyl acetate；1-Brom-2-acetoxyoctanol；1-Brom-2-acetoxyoctan；2-Octanol, 1-bromo-, 2-acetate
• CAS: 661464-97-7
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₂
• 分子量: 251.164
• InChiKey: KESNDGBWZFYHJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-bromooctan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用卤过氧化物酶和脂肪酶序列合成对映体纯邻位卤代醇

  摘要：

  邻位卤代醇（ vic -卤代醇）是具有两个空间接近的官能团的结构基序，易于操作。它们是合成大量生物活性化合物的有用构件。例如， vic-卤代醇据报道是生产 β-肾上腺素受体激动剂R -(−)-去巴明、(−)-异丙肾上腺素1和米拉贝隆2胆固醇吸收抑制剂如依折麦布3或抗真菌剂咪康唑、益康唑的中间体和舍他康唑。 4对于它们的立体选择性合成，生物催化方法越来越多地被考虑。 3迄今为止，用于获得vic卤代醇的酶包括酮还原酶 (KRED)、 5-7卤代醇脱卤酶 (HHDH)、 8-10细胞色素 P450 单加氧酶、 11和卤代烷脱卤酶。 12在所有情况下，都需要预先安装卤素灯。 另一种合成策略从 C=C 双键的功能化开始。例如，环氧化和亲核开环的顺序是可以想象的（方案1a）。 13-15鉴于至少其中一个步骤是立体选择性的，对映体富集的邻位卤代醇是可以获得的。 C=C 双键的直接羟基卤化也是一种既定方法（方案

  DOI：

  10.1002/adsc.202400516

文献信息

• A simple and facile method for regio- and stereoselective bromoformyloxylation and bromoacetoxylation of olefins using NH4Br and oxone®
  作者：Mameda Naresh、Peraka Swamy、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Kodumuri Srujana、Nama Narender

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.103

  日期：2014.7

  temperature is described. This method is facile, environmentally friendly and cost effective. A variety of terminal, internal and cyclic alkenes reacted smoothly to give the corresponding bromoformate and acetate products in good to excellent yields. Moreover, 1,2-disubstituted olefins provided moderate to excellent diastereoselectivity.

  描述了在室温下不使用催化剂的情况下，在亲核源（DMF或DMA）中使用NH 4 Br和oxone®从烯烃制备溴甲酸酯和溴乙酸酯的温和有效方案。该方法简便，环保且具有成本效益。各种末端，内部和环状烯烃均能平稳反应，以高至极好的收率得到相应的溴甲酸酯和乙酸酯产物。而且，1,2-二取代的烯烃提供了中等至优异的非对映选择性。
• Intermolecular Halogenation/Esterification of Alkenes with <i>N</i> -Halosuccinimide and Acetic Acid Catalyzed by 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Laura S. Pimenta、Elena V. Gusevskaya、Eduardo E. Alberto

  DOI：10.1002/adsc.201700117

  日期：2017.7.3

  organocatalyst in the activation of N-chlorosuccinimide (NCS) towards the chlorination of alkenes. The chloriranium ion formed from NCS and the alkene, can be intermolecularly opened by a nucleophile, such as acetic acid, to produce highly functionalized trans-chloro esters in high yields. The protocol is also applied to the synthesis of chlorohydrins and chloro ethers using water or methanol as nucleophiles

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）是一种合适的路易斯碱，可在将N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）活化以进行烯烃氯化反应中用作有机催化剂。由NCS和烯烃形成的氯离子可以通过亲核试剂（例如乙酸）在分子间打开，从而以高收率生产高度官能化的反氯酯。该协议还适用于使用水或甲醇作为亲核试剂代替乙酸来合成氯醇和氯醚的方法。溴代类似物也可以由烯烃和N合成-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在各种碱性催化剂的存在下。但是，反应方式似乎有很大不同。发现碱在烯烃溴酯化中的催化性能受其布朗斯台德碱度的强烈影响，这表明由NBS和乙酸原位形成的乙酰基次溴酸盐在这些系统中充当真正的溴化剂。
• Regioselective difunctionalization of alkene: A simple access to haloether, haloesters and halohydrins
  作者：Yuye Bai、Ya Li、Ziyi Zhang、Xiaolin Yang、Jingwen Zhang、Lu Chen、Yibiao Li、Xianghua Zeng、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153923

  日期：2022.7

  regioselective 1,2-difunctionalization of alkenes, which is a simple and efficient method for the preparation of haloethers, haloesters and halohydrins using alcohol as nucleophiles with inexpensive and commercially available N-halosuccinimide (NXS) as the halogenating reagent with low catalyst loading under mild reaction condition. The methodology is also applicable for the easy access of various alkenes such

  我们已经证明了一种推广烯烃区域选择性 1,2-双官能化的方案，这是一种使用醇作为亲核试剂制备卤代醚、卤代酯和卤代醇的简单有效的方法，具有廉价且可商购的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤化试剂，在温和的反应条件下具有低催化剂负载。该方法还适用于各种烯烃的容易获得，如末端、内部、杂环和环内烯，具有产品收率高（高达 99%）的显着特点。此外，采用生物活性分子作为底物对该反应进行了测试，成功制备了相应的产物，产率中等至良好，且酯官能团不丢失。给定的协议具有以下优点，例如烯烃的直接双官能化、操作简单、良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• A simple and efficient bromoformyloxylation and bromoacetoxylation reaction using TsNBr2
  作者：Indranirekha Saikia、Kamal Krishna Rajbongshi、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.138

  日期：2012.2

  Bromoformyloxylation and bromoacetoxylation of olefins proceed smoothly and instantaneously in the presence of N,N-dibromo-p-toluene sulfonamide without any catalyst. The one step reactions can be carried out with all kinds of olefins in high yield and high regio and stereoselectivities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.