(R)-9-hydroxypentadecan-3-one | 1142934-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-9-hydroxypentadecan-3-one
• 英文别名: (9R)-9-hydroxypentadecan-3-one
• CAS: 1142934-18-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• 分子量: 242.402
• InChiKey: IZBJIFQHTBQBCL-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-9-hydroxypentadecan-3-one 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(+/-)-lauthisan
  参考文献：
  名称：

  通过水解和氧化动力学拆分制备中型环醚的一般方法：（-）-顺式-月桂聚糖和（+）-异硫脲的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种对中环醚的短而对映选择性的方法及其在合成（-）-顺式-月桂聚糖和（+）-异硫脲中的应用。合成策略具有Jacobson的水解动力学拆分（HKR），仲醇的氧化拆分和高度非对映选择性的Et 3 SiH / TMSOTf促进的羟基酮还原环化作用，从而仅产生不同的中等大小的顺式-二取代的环醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.062
• 作为产物：
  描述：

  (R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadecan-3-one 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以651.8 mg的产率得到(R)-9-hydroxypentadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过水解和氧化动力学拆分制备中型环醚的一般方法：（-）-顺式-月桂聚糖和（+）-异硫脲的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种对中环醚的短而对映选择性的方法及其在合成（-）-顺式-月桂聚糖和（+）-异硫脲中的应用。合成策略具有Jacobson的水解动力学拆分（HKR），仲醇的氧化拆分和高度非对映选择性的Et 3 SiH / TMSOTf促进的羟基酮还原环化作用，从而仅产生不同的中等大小的顺式-二取代的环醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.062