N-(4-chloro-2-vinylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 112970-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-vinylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-chloro-2-ethenylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 112970-56-6
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 307.801
• InChiKey: PMHHLXHZYMYGFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-vinylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydroxide 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of 2-bromoanilines with vinylstannanes. A regiocontrolled synthesis of substituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a010
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 N-(4-chloro-2-vinylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氧化还原/钴催化的苯乙烯基引导基团辅助的马尔可夫选择性苯乙烯硫醇加氢硫醇化反应

  摘要：

  与发达的自由基硫醇-烯反应获得反马尔可夫尼可夫型产物相反，烯烃的催化马尔可夫尼可夫选择性加氢硫醇化的研究非常有限。由于有机硫化合物对金属催化剂的催化剂中毒，已经报道了过渡金属催化的硫醇-烯反应的有限实例。然而，在这项工作中，发现通过光氧化还原/钴催化的苯乙烯与硫醇的直接基团辅助的氢硫醇化可以顺利进行，以提供具有优异的区域选择性的马尔可夫尼科夫型硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00999

文献信息

• Electrochemical-mediated fixation of CO₂: three-component synthesis of carbamate compounds from CO₂, amines and <i>N</i>-alkenylsulfonamides
  作者：Ting-Kai Xiong、Xue-Qi Zhou、Min Zhang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Ying Liang

  DOI：10.1039/d1gc00949d

  日期：——

  An electrocatalyzed three-component cascade reaction of CO2, amines, and N-alkenylsulfonamides is developed, providing an environmentally friendly and efficient method of synthesizing a series of new carbamate compounds. This reaction meets the needs of green chemistry and promotes the participation of carbon dioxide in the three-component reaction by electro-oxidation. Pharmacological activity studies

  开发了一种电催化的CO 2，胺和N-烯基磺酰胺的三组分级联反应，为合成一系列新的氨基甲酸酯化合物提供了一种环境友好且有效的方法。该反应满足绿色化学的需要，并通过电氧化促进二氧化碳参与三组分反应。药理活性研究进一步证明，氨基甲酸酯类化合物具有比金属化副产物更好的活性。
• Metal-free intramolecular amino-acyloxylation of 2-aminostyrene with carboxylic acid for the synthesis of 3-acyloxyl indolines in water
  作者：Liyan Liu、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c7gc00212b

  日期：——

  A metal-free amino-acyloxylation of 2-aminostyrene was developed for the synthesis of 3-acyloxyl indolines.

  一种无金属的氨基酰氧化反应被开发用于合成3-酰氧基吲哚。
• Iodine-Mediated Electrochemical C(sp²)–H Amination: Switchable Synthesis of Indolines and Indoles
  作者：Kangfei Hu、Yan Zhang、Zhenghong Zhou、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01821

  日期：2020.8.7

  A metal-free electrochemical intramolecular C(sp2)–H amination using iodine as a mediator was developed. This method enables a switchable synthesis of indoline and indole derivatives, respectively, from easily available 2-vinyl anilines.

  开发了一种以碘为介质的无金属电化学分子内C（sp 2）–H胺化反应。该方法能够从容易获得的2-乙烯基苯胺分别切换合成吲哚和吲哚衍生物。
• Visible-Light-Driven Aza-<i>ortho</i> -quinone Methide Generation for the Synthesis of Indoles in a Multicomponent Reaction
  作者：Yi-Yin Liu、Xiao-Ye Yu、Jia-Rong Chen、Ming-Ming Qiao、Xiaotian Qi、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201704690

  日期：2017.8.1

  A visible‐light‐driven radical‐mediated strategy for the in situ generation of aza‐ortho‐quinone methides from 2‐vinyl‐substituted anilines and alkyl radical precursors is described. This process enables an efficient multicomponent reaction of 2‐vinylanilines, halides, and sulfur ylides, and has a wide substrate scope and good functional group tolerance. Treatment of the cycloaddition products with

  用于原地产生氮杂的可见光驱动自由基介导的策略邻从2-乙烯基取代的苯胺和烷基自由基前体-quinone甲基化物进行说明。该方法可实现2-乙烯基苯胺，卤化物和硫代乙炔的有效多组分反应，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。用碱处理环加成产物会在单瓶操作中产生密集官能化的吲哚。
• Electrochemically catalyzed amino-oxygenation of styrenes: n-Bu₄NI induced C–N followed by a C–O bond formation cascade for the synthesis of indolines
  作者：Sen Liang、Cheng-Chu Zeng、Xu-Gang Luo、Fa-zheng Ren、Hong-Yu Tian、Bao-Guo Sun、R. Daniel Little

  DOI：10.1039/c5gc02626a

  日期：——

  An efficient indirect electrochemical amino-oxygenation of styrenes has been developed for the synthesis of 3-alkoxyindolines.

  已经开发出一种高效的间接电化学氨氧化反应，用于合成3-烷氧基吲哚啉。