Methyl (R)(-)-3-acetoxy-2-methylpropanoate | 73295-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (R)(-)-3-acetoxy-2-methylpropanoate
• 英文别名: (R)-methyl 3-acetoxy-2-methylpropionate；methyl (2R)-3-acetyloxy-2-methylpropanoate
• CAS: 73295-10-0；96641-50-8
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: ZMMWILJMWMZNCG-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)propyl] acetate 在 sodium periodate 、 水合三氯化钌 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到Methyl (R)(-)-3-acetoxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  倍半萜 (7R,9E)-1,2,11-Trihydroxy-1,3,5,9-bisabolatetraene 通过其对映选择性合成的明确表征

  摘要：

  之前从 Commiphora kua 树脂中提取的红没药烷倍半萜 (7R,9E)-1,2,11-trihydroxy-1,3,5,9-bisabolatetraene 是通过对映选择性合成制备的，使用酶介导的拆分程序作为关键步骤。化学结构和绝对构型都被明确指定，尽管所获得的分析数据与先前报告的分离萜烯的比较表明天然产物的表征可能存在错误。对上述化合物的化学稳定性的进一步研究表明，它在酸性环境中非常不稳定，容易环化生成相应的色烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200620

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Roche Ester and its Derivatives by Rhodium‐INDOLPHOS‐Catalyzed Hydrogenation
  作者：Jeroen Wassenaar、Mark Kuil、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/adsc.200800209

  日期：2008.7.7

  lpropionate, known as the Roche ester, and several of its derivatives were successfully synthesized through asymmetric rhodium-catalyzed hydrogenation, using INDOLPHOS (diisopropyl1-[(S)-3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a′]dinaphthalen-4-yl]-3-methyl-2-indolyl}phosphine) as the chiral ligand, in excellent yield and the highest ee reported up to now (TOF over 5500 h−1 at 25 °C; up to 98% ee

  （S）-3-羟基-2-甲基丙酸酯（称为Roche酯）及其一些衍生物是使用INDOLPHOS（二异丙基1-[（S）-3,5- dioxa）通过不对称铑催化的氢化反应成功合成的作为手性配体的-4-膦酰基环庚[[2,1- a ; 3,4- a' ]二萘基-4-基] -3-甲基-2-吲哚基}膦）具有优异的收率，据报道，最高ee现在（25°C下5500 h -1下的TOF ；-40°C下ee高达98％）。
• Nucleophilic Metal Complexes as Acylation Catalysts:  Solvent-Dependent “Switch” Mechanisms Leading to the First Catalyzed Staudinger Reaction
  作者：Harald Wack、William J. Drury、Andrew E. Taggi、Dana Ferraris、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ol9903234

  日期：1999.12.1

  demonstrated. Surprisingly, a solvent-dependent mechanistic "switch" results in a Lewis acid-based acylation mechanism in nonpolar media and a nucleophilic mechanism in polar organic media. These observations lead to the first example of a catalyzed Staudinger reaction to form beta-lactams.

  [式：见正文]证明了使用复杂过渡金属盐MCo（CO）4的催化酰化作用。出乎意料的是，溶剂依赖性的机理“开关”导致在非极性介质中基于路易斯酸的酰化机理和在极性有机介质中的亲核机理。这些观察结果导致催化的斯陶丁格反应形成β-内酰胺的第一个例子。
• The Total Synthesis of (15<i>R</i>)- and (15<i>S</i>)-16-Hydroxyferruginol
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Shigekazu Miuchi、Hidenori Sugibayashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.340

  日期：1985.1

  um chloride (3a) and its (S)-isomer (3b) respectively. The Wittig reaction of (R)-(−)-α-cyclocitral with 3a, followed by partial catalytic hydrogenation and intramolecular cyclization gave (5S,10S, 15S)-12,16-dimethoxy-8,11,13-abietatriene (16a) together with its (5S,10R,15R)-isomer. Similarly, 3b was also converted into (5S,10S,15S)-12,16-dimethoxy-8,11,13-abietatriene (16b) and its (5S,10R,15S)-isomer

  为了确定天然 16-羟基铁杉醇中 C-15 的绝对构型，(5S,10S,15R)- (1a) 和 (5S,10S,15S)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol (1b) 已合成。由（2-甲氧基苯基）乙酸甲酯制备的 2-（2-甲氧基苯基）丙酸与辛可尼丁进行光学拆分，得到 (R)- 和 (S)- 对映异构体，将其转化为 [(R)-4-甲氧基- 3-(2-甲氧基-1-甲基乙基)苄基]三苯基氯化鏻(3a)及其(S)-异构体(3b)。(R)-(-)-α-环柠檬醛与 3a 的 Wittig 反应，然后部分催化加氢和分子内环化得到 (5S,10S, 15S)-12,16-二甲氧基-8,11,13-松香三烯 (16a ) 及其 (5S,10R,15R)-异构体。类似地，3b也被转化为(5S,10S,15S)-12,16-二甲氧基-8,11,13-松香三烯(16b)及其(5S,10R