2-(2,3,4,6-tetra-О-acetyl-β-D-glucopyranozyloxy)-5-acetyloxybenzyl alcohol | 1415680-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-О-acetyl-β-D-glucopyranozyloxy)-5-acetyloxybenzyl alcohol
• 英文别名: 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranozyloxy)-5-acetyloxybenzyl alcohol；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1415680-12-4
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₃
• 分子量: 512.468
• InChiKey: AYLGVGHGEKJVNE-XNBWIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-О-acetyl-β-D-glucopyranozyloxy)-5-acetyloxybenzyl alcohol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 7-O-p-coumaroylsalirepin
  参考文献：
  名称：

  水杨科一些酚糖苷的天然酰基衍生物的第一全化学合成。

  摘要：

  水杨科的某些天然酚类糖苷的总合成，即：salireposide，populosides A，B和C，而在植物中不存在脱氧水杨苷（2-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基苯甲酸酯）和异水杨苷的过乙酸（2-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-5-苯甲酰氧基苄醇），是从容易获得的酚和葡萄糖开始的。开发了一种简单的合成2-酰氧基水杨基和龙胆醇的酚苷衍生物的方法。这些天然产物合成的关键步骤是在其他酰基存在下选择性除去乙酰基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.006
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5-acetyloxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-(2,3,4,6-tetra-О-acetyl-β-D-glucopyranozyloxy)-5-acetyloxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  水杨科一些酚糖苷的天然酰基衍生物的第一全化学合成。

  摘要：

  水杨科的某些天然酚类糖苷的总合成，即：salireposide，populosides A，B和C，而在植物中不存在脱氧水杨苷（2-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基苯甲酸酯）和异水杨苷的过乙酸（2-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-5-苯甲酰氧基苄醇），是从容易获得的酚和葡萄糖开始的。开发了一种简单的合成2-酰氧基水杨基和龙胆醇的酚苷衍生物的方法。这些天然产物合成的关键步骤是在其他酰基存在下选择性除去乙酰基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.006

文献信息

• Synthesis of acyl derivatives of salicin, salirepin, and arbutin
  作者：Elena V. Stepanova、Maxim L. Belyanin、Victor D. Filimonov

  DOI：10.1016/j.carres.2014.02.014

  日期：2014.3

  The total synthesis of two natural phenolglycosides of the family Salicaceae, namely: populoside and 2-(β-d-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy benzyl (3-methoxy-4-hydroxy) cinnamoate and nine not found yet in plants acyl derivatives of phenoglycosides: 2-(β-d-glucopyranosyloxy)-benzylcinnamoate, 2-(β-d-glucopyranosyloxy)-benzyl (4-hydroxy) benzoate, 2-(β-d-glucopyranosyloxy)-benzyl (3-methoxy-4-hydroxy)

  水杨科的两种天然酚糖苷的总合成物：populoside和2-（β-d-吡喃吡喃糖基氧基）-5-羟基苄基（3-甲氧基-4-羟基）肉桂酸酯和九种在植物中尚未发现的酰基衍生物酚苷：2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基肉桂酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基（4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基（3-甲氧基-4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基（3,4-二羟基）肉桂酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基肉桂酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基（4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基（3-甲氧基-4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-苯甲酰氧基苄基苯甲酸酯和4-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苯甲酸酯从容易获得的苯酚开始，葡萄糖首次被开发出来。