3-(2-formyl-6-methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)acrylic acid methyl ester | 1201697-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-formyl-6-methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)acrylic acid methyl ester
• CAS: 1201697-55-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: NBUFMYYFGSHXJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-formyl-6-methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)acrylic acid methyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3-methoxy-7-thiophen-3-yl-5,6,8,13-tetrahydro-7H-8,13a-diazabenzo[f]naphtho[2,1-a]azulen-14-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅串联环化为吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓类化合物：Pictet-Spengler反应的改进方法

  摘要：

  我们已经报道了在改良的Pictet-Spengler反应中在短时间内在改良的Pictet-Spengler反应中合成高浓缩杂环，吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂物的一锅两步方法。我们的方法相对于常规的两组分合成方法具有一些优势，因为它是一步法和原子经济，对环境有益的方法，并且是一种收敛的合成方法。我们在这里讨论了这种新颖方法的广泛的基质范围。

  DOI：

  10.1039/c9ob00448c
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 四丁基溴化铵 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-formyl-6-methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  P4S10 and Na2S-mediated novel annulation routes to c-fused thiophenes

  摘要：

  开发了两种高效的异杂环缩合方法，用于合成稳定的取代c-融合噻吩衍生物，产率在中等到高之间。3-(2-甲酰基苯基)丙烯酸酯在五硫化磷存在下于苯中回流时生成苯并[c]噻吩，而3-(2-甲酰基环烯基)α,β-不饱和酯在与硫化钠在四氢呋喃中回流反应时形成c-融合噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ra01639d

文献信息

• rac-BINAP-PdCl2 catalyzed Heck reactions of 3-formylquinolin-2-yl chlorides with methyl acrylate: synthesis of methyl 3-(3-formylquinolin-2-yl) acrylates
  作者：Neha Sharma、Mrityunjaya Asthana、Ritush Kumar、Kalpana Mishra、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.081

  日期：2014.4

  rac-BINAP-PdCl2 catalytic system catalyzed Heck reaction of 3-formylquinolin-2-yl chlorides with methyl acrylate in DMA is described to the synthesis of methyl 3-(3-formyl-quinolin-2-yl)-acrylates, in good to excellent yields. The reaction could be also extended with other activated alkenes to afford Heck products. Fused-benzene ring in heterocyclic and carbocyclic moieties was found to enhance the

  用rac -BINAP-PdCl 2催化体系在DMA中催化3-甲酰基喹啉-2-基氯与丙烯酸甲酯的Heck反应，合成了3-（3-甲酰基喹啉-2-基）丙烯酸甲酯达到优异的产量。该反应还可以与其他活化的烯烃一起扩展以提供Heck产物。发现杂环和碳环部分中的稠合苯环提高了产率。
• Synthesis of New 2-Benzazepino[4,5-a]naphthalene Derivatives via 1,7-Electrocyclisation of Nonstabilised Azomethine Ylides
  作者：Miklós Nyerges、Tibor Novak、Zoltán Mucsi、Barbara Balázs、László Keresztély、Gábor Blaskó

  DOI：10.1055/s-0030-1258036

  日期：2010.10

  Novel 2-benzazepino[4,5-a]naphthalene derivatives were synthesised efficiently via 1,7-electrocyclisation of nonstabilised azomethine ylides derived from 1-aryl- or 1-alkenyl-naphthalene-2-carbaldehyde derivatives. In some cases, surprisingly, pyrrole derivatives were isolated. A mechanism for the formation of the pyrrole byproduct is proposed.

  新型 2-苯并氮杂卓[4,5-a]萘衍生物是由 1-芳基或 1-烯基-2-萘甲醛衍生物衍生的非稳定偶氮甲基酰化物通过 1,7 电环化作用高效合成的。在某些情况下，竟然分离出了吡咯衍生物。提出了形成吡咯副产物的机理。
• One-pot synthesis of highly fluorescent polycyclic benzimidazole derivatives
  作者：Susanta Kumar Manna、Suresh Kumar Mondal、Atiur Ahmed、Arabinda Mandal、Atanu Jana、Mohammed Ikbal、Shubhankar Samanta、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c3ra44521f

  日期：——

  An efficient one pot synthesis of polycyclic benzimidazole derivatives has been developed (up to 90% yield). The protocol is very mild, metal-free, and not restricted to anhydrous conditions. It also demonstrates an example of preferential electrocyclic reaction over Michael reaction. These new benzimidazole derivatives are highly fluorescent and show a dramatic change with pH; The characteristic bright

  已经开发了一种有效的一锅合成多环苯并咪唑衍生物的方法（产率高达90％）。该方案非常温和，不含金属，并且不限于无水条件。它还展示了比Michael反应优先进行电环反应的示例。这些新的苯并咪唑衍生物具有很高的荧光性，并随pH值发生显着变化。在MeOH（紫外光，366 nm）中观察到特征性的明亮的蓝色荧光，但在pH = 2.5时强度完全减弱。
• First Example of Copper(I) Catalyzed Decarboalkoxymethylation of Alkyl 2-[1-(Pyridin-2-yl)-1<i>H</i> -pyrrol-2-yl]acetates
  作者：Sk Asraf Ali、Anirban Bera、Susanta Kumar Manna、Subrata Santra、Mijanur Rahaman Molla、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.202000331

  日期：2020.5.14

  An unprecedented functional group assisted CuI‐catalyzed defunctionalization reaction has been developed. The simple strategy can remove the ester with the methylene group (–CH2CO2R) from a large array of N‐pyridinyl pyrrolo esters. In addition to the synthesis, an interesting extensive mechanistic study with evidence on the roles of both CuI and the N‐pyridinyl ring is also reported.

  已经开发出前所未有的官能团辅助的Cu I催化的去官能化反应。简单的策略可以从大量N-吡啶基吡咯烷酸酯中除去带有亚甲基的酯（–CH 2 CO 2 R）。除了合成以外，还报道了一项有趣的广泛的机理研究，该研究提供了有关Cu I和N-吡啶基环的作用的证据。
• Synthesis of phthalides utilizing a one-pot intramolecular domino protocol
  作者：Nasima Yasmin、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c3ra45117h

  日期：——

  A number of (E)-3-alkylidine-phthalide derivatives have been prepared at room temperature in excellent yields in a one-pot reaction by treating o-alkenylbenzoic acids with meta-chloroperbenzoic acid and para-toluenesulfonic acid. This reaction presumably occurs via domino epoxidation – intramolecular cyclization – acid catalyzed dehydration sequence of reactions. On the other hand, 3-(2-formyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-acrylic acid esters and 3-(2-formyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-acrylonitriles afforded phthalide derivatives under Pinnick reaction conditions involving oxidation-intramolecular Michael addition.

  通过用间氯过苯甲酸和对甲苯磺酸处理邻链烯基苯甲酸，在室温下以优异的产率在一锅反应中制备了许多(E)-3-亚烷基苯酞衍生物。该反应可能是通过多米诺骨牌环氧化-分子内环化-酸催化脱水反应序列发生的。另一方面，3-(2-甲酰基-3,4-二氢萘-1-基)-丙烯酸酯和3-(2-甲酰基-3,4-二氢-萘-1-基)-丙烯腈在涉及氧化-分子内迈克尔加成的 Pinnick 反应条件下提供了苯并呋喃衍生物。