(1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,1'-cyclopropane]-2'-carbonitrile | 81060-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,1'-cyclopropane]-2'-carbonitrile
• 英文别名: Spiro[adamantane-2,2'-cyclopropane]-1'-carbonitrile
• CAS: 81060-69-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: TWSBHLTVTBFOEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hydraziadamantane 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,1'-cyclopropane]-2'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular chemistry of a dialkylcarbene: Adamantanylidene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82010-4

文献信息

• Nickel-Catalyzed Favorskii-Type Rearrangement of Cyclobutanone Oxime Esters to Cyclopropanecarbonitriles
  作者：Ping Fang、Tian-Sheng Mei、Bin Shuai

  DOI：10.1055/s-0039-1690872

  日期：2021.10

  A nickel-catalyzed base-promoted rearrangement of cyclo­butanone oxime esters to cyclopropanecarbonitriles was developed. The ring opening of cyclobutanone oxime esters occurs at the sterically less hindered side. A base-promoted nickelacyclobutane intermediate, formed in situ, is assumed to be involved in the formation of the product.

  开发了镍催化碱促进环丁酮肟酯重排为环丙烷甲腈的方法。环丁酮肟酯的开环发生在空间位阻较小的一侧。原位形成的碱促进的镍基环丁烷中间体被认为参与了产物的形成。
• MOSS, R. A.;CHANG, MING, JING, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 38, 3749-3752
  作者：MOSS, R. A.、CHANG, MING, JING

  DOI：——

  日期：——