3-(3-bromophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one | 58084-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(3-Bromphenyl)-3-phenyl-1-propin-3-on；1-m-Bromphenyl-3-phenyl-1-propyn-3-on
• CAS: 58084-06-3
• 化学式: C₁₅H₉BrO
• 分子量: 285.14
• InChiKey: KQRIMCZJUZVCHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one 在 甲醇 、 二苯硫醚 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到3-(3-溴苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  以CH3OH为氢供体的电子不足的内部烯烃和炔烃的电化学诱导加氢

  摘要：

  已经成功开发了电子不足的内烯烃和炔烃的有效加氢反应，在电化学条件下可将CH 3 OH作为单一的氢供体，从而获得饱和的酮。这种氢化策略可用于在电化学条件下使用外源还原剂和金属催化剂将缺电子的内部烯烃和炔烃转化为饱和酮。机理研究表明，自由基氢化参与了该转变。值得注意的是，在这种电化学加氢合成策略中，可以容许各种缺电子的内烯烃和炔烃，并且可以容易地以良好的效率进行放大。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100022
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₁BrO 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到3-(3-bromophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ynones via N-Iodosuccinimide-Mediated Oxidation of Propargyl Alcohols under Mild Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01386

文献信息

• Direct Iodosulfonylation of Alkylynones with Sulfonylhydrazides and Iodine Pentoxide Leading to Multisubstituted α,β-Enones
  作者：Wei Wei、Hua Wang、Huanhuan Cui、Chenglong He、Daoshan Yang、Huilan Yue

  DOI：10.1055/s-0036-1589160

  日期：2018.4

  facile and efficient method has been developed for the construction of multisubstituted α,β-enones through the direct selective iodosulfonylation of alkylynones with sulfonylhydrazides and iodine pentoxide. The present methodology offers a simple and attractive approach to various multisubstituted α,β-enones in moderate to good yields with excellent stereo- and regioselectivities under the metal- and

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• Rhodium-Catalyzed Intermolecular <i>trans</i> -Disilylation of Alkynones with Unactivated Disilanes
  作者：Tao He、Li-Chuan Liu、Le Guo、Bin Li、Qing-Wei Zhang、Wei He

  DOI：10.1002/anie.201804223

  日期：2018.8.20

  of alkynes could provide rapid entry to synthetically useful 1,2‐bissilyl‐alkenes, but is currently limited to activated disilanes reacting in an intramolecular fashion. Reported herein is an efficient rhodium(I)‐catalyzed intermolecular disilylation of a wide array of alkynones with unactivated disilanes. Importantly, this reaction produces exclusively trans‐disilylation products, selectivity that

  炔烃的二甲硅烷基化可以快速进入合成上有用的1,2-双甲硅烷基-烯烃，但目前仅限于以分子内方式反应的活化乙硅烷。本文报道的是大量的炔烃与未活化的乙硅烷的高效铑（I）催化的分子间二烯化反应。重要的是，该反应仅产生反式二甲硅烷基化产物，其选择性鲜见报道。这些二甲硅烷基化产物被转化为令人感兴趣的五环乙烯基硅烷醚，以及其他附加的合成操作。机理研究发现，未反应的乙硅烷在反应条件下容易发生Si-Si活化和交叉反应。
• Zinc‐Catalyzed Dehydrogenative Cross‐Coupling of Terminal Alkynes with Aldehydes: Access to Ynones
  作者：Shan Tang、Li Zeng、Yichang Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201509042

  日期：2015.12.21

  Because of the lack of redox ability, zinc has seldom been used as a catalyst in dehydrogenative cross‐coupling reactions. Herein, a novel zinc‐catalyzed dehydrogenative C(sp2)H/C(sp)H cross‐coupling of terminal alkynes with aldehydes was developed, and provides a simple way to access ynones from readily available materials under mild reaction conditions. Good reaction selectivity can be achieved

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• Organocatalytic Asymmetric Michael/Dieckmann Cyclization Reaction of Alkynones To Construct Spirocyclopentene Oxindoles
  作者：Jiawen Lang、Yi Li、Tengfei Kang、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02519

  日期：2019.9.6

  catalysis of a chiral guanidine catalyst and NaH. This protocol provides access to a wide range of synthetically useful optically active spirocyclopentenone oxindoles and their derivatives under mild reaction conditions.

  在手性胍催化剂和NaH的催化下，实现了3-羧甲基取代的吲哚与电子不足的内部炔烃的高度对映选择性共轭加成/ Dieckmann环化反应。该方案可在温和的反应条件下提供各种合成上有用的旋光性螺环戊烯酮羟吲哚及其衍生物。
• Novel Stereo‐Induction Pattern in Pudovik Addition/Phospha‐Brook Rearrangement Towards Chiral Trisubstituted Allenes
  作者：Jia‐Yan Zheng、Fan Wang、Yan Zhang、Zheng Zheng、Jia‐Hong Wu、Xiaoyu Ren、Zhishan Su、Wenchuan Chen、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202403707

  日期：2024.5.27

  developed to synthesize axially chiral phosphorus allenes through a PPS-catalyzed asymmetric Pudovik addition followed by phospha-Brook rearrangement. Mechanistic experiments have demonstrated that the enantio-determining step is the 1,2-addition, with the subsequent rearrangement undergoing a central-to-axial chirality transfer.

  我们开发了一种有效且实用的方法，通过 PPS 催化的不对称 Pudovik 加成，然后进行磷-布鲁克重排来合成轴向手性磷丙二烯。机理实验表明，对映体决定步骤是 1,2-加成，随后的重排经历中心到轴的手性转移。