2-bromo-5,6-dichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)indole | 800390-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 2-bromo-5,6-dichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)indole
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2-bromo-5,6-dichloroindol-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 800390-50-5
• 化学式: C₁₈H₁₈BrCl₂NO₅
• 分子量: 479.155
• InChiKey: CSCMLRLYYWWCPG-MWQQHZPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5,6-dichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)indole 在 羟胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 115.03h， 生成 2-bromo-5,6-dichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)indole-3-carboxamide oxime
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基-和3-氰基-2,5,6-三氯吲哚核苷衍生物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列三氯化吲哚核苷，并测试了其对人巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性以及细胞毒性。先前报道的3-甲酰基-2,5,6-三氯-1-（β-D-核呋喃基）吲哚（FTCRI）及其3-氰基同系物（CTCRI）在3-位进行了化学修饰。FTCRI的和肟的形成分别通过适当地肼或羟胺衍生物的脱水添加来完成。通过分别向3-腈取代基中加入羟胺或甲醇，由CTCRI合成羧酰胺肟和亚氨酸酯。从FTCRI合成的类似物通常比FTCRI或CTCRI具有更少的抗病毒活性。但是，CTCRI的衍生物是体外有效的HCMV抑制剂。类似物2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚-3-羧酰胺肟特别具有选择性（HCMV IC50 = 0.30 microM，CC50> 100 microM）。没有类似物具有针对HSV-1的显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm040032n
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-bromo-5,6-dichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)indole 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-bromo-5,6-dichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  某些3取代的2,5,6-三氯吲哚核苷的设计，合成和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列三氯化吲哚核苷，并测试了其对人巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性以及细胞毒性。设计了先前报道的在杂环的3位上的2,5,6-三氯-1-（β-d-核呋喃呋喃糖基）吲哚的修饰部分是为了测试我们的假设，即在该位置需要氢键键合才能具有抗病毒活性。使用3-位的亲电加成或通过合成修饰的吲哚杂环，然后进行糖基化和糖的修饰来合成类似物。在3位的修饰中，只有那些具有氢键接受特性的类似物才具有抗HCMV的活性（例如3-甲酰基-2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚，FTCRI ，IC50 = 0.23 microM）。反过来，在3位上具有非氢键取代基的类似物（例如3-甲基-2,5,6-三氯-1-（β-D-核呋喃糖基）吲哚）的活性（IC50 = 32 microM）比具有必要的氢键能力的那些。获得了FTCRI的5'-O-酰基类似物作为中间体，并且发现它也是HCMV的有效抑制剂（IC50

  DOI：

  10.1021/jm0400146