(S)-4-[(E)-3-(N,N-Diethylamino)propenoyl]oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 258830-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-[(E)-3-(N,N-Diethylamino)propenoyl]oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4S)-4-[(E)-3-(diethylamino)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 258830-35-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: VDRONSAHHVUQOC-OFAQMXQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(E)-3-(N,N-Diethylamino)propenoyl]oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl (2S)-2-[5-[(1R)-2-hydroxy-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]pyrazol-1-yl]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  New pyrazole containing bicarboxylic α-amino acids: mimics of the cis amide bond

  摘要：

  A series of novel optically active oc-amino acids, containing a pyrazole ring, which can be regarded as building blocks for peptidomimetics, have been prepared starting from readily available oc-amino acids. The synthetic strategy employed allows the regio- and stereoselective preparation of 1,3- or 1,5-substituted pyrazolyl rings. The pyrazole containing peptidomimetics can be considered as analogues of peptides with a cis amide bond. (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01847-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(N-Methoxy-N-methylcarbamoyl)oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-4-[(E)-3-(N,N-Diethylamino)propenoyl]oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有吡唑环作为取代基的光学活性α-氨基酸的合成

  摘要：

  从市场上可买到的 l-丝氨酸开始，我们制备了一些吡唑基噁唑烷，并将其转化为含有吡唑环的新型手性 δ-氨基酸，这些氨基酸可被视为肽拟物的构件。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6426