phospho-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH | 129785-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phospho-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH
• 英文别名: phospho-[Leu]enkephalin；pY-GGFL；O-Phosphono-L-tyrosylglycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-phosphonooxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 129785-81-5
• 化学式: C₂₈H₃₈N₅O₁₀P
• 分子量: 635.611
• InChiKey: GKOCFECWPOKROQ-VABKMULXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phospho-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH 在 aminopeptidase M (EC_3.4.11.2) 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 反应 1.0h， 生成 Leu-enkephalin 、 L-磷酸酪氨酸 、 脑啡肽
  参考文献：
  名称：

  脑啡肽的磷酸化增强了它们的蛋白水解稳定性。

  摘要：

  脑啡肽作为阿片样肽的药理作用受到限制，因为它们被内切蛋白酶迅速降解。在这项研究中使用一种新颖的方法来延长那些肽的寿命。发现N末端酪氨酸残基的磷酸化对于改善[脑]脑啡肽和[脑]脑啡肽抵抗氨基肽酶M的作用具有深远影响。而[脑]脑啡肽和[脑]脑啡肽的分解基本上是在37°C下与纯氨基肽酶M（EC3.4.11.2;底物：酶= 1：0.1）在Tris缓冲液（pH 7.02）中孵育后不到一分钟即可完成，开始后60分钟仍可检测到相应的磷酸类似物孵化。磷酸-[脑]脑啡肽和磷酸-[脑]脑啡肽的消失速率遵循一阶动力学，半衰期分别为7.3和8.3分钟，

  DOI：

  10.1016/0024-3205(96)00057-4
• 作为产物：
  描述：

  以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到phospho-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of phosphotyrosine-containing peptides via adenylated intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00179a042

文献信息

• Enzymatic synthesis of phosphotyrosine-containing peptides via adenylated intermediates
  作者：Bradford W. Gibson、Wade Hines、Zhonghua Yu、George L. Kenyon、Linda McNemar、Joseph J. Villafranca

  DOI：10.1021/ja00179a042

  日期：1990.11
• Phosphorylation of enkephalins enhances their proteolytic stability
  作者：Chhabil Dass、P. Mahalakshmi

  DOI：10.1016/0024-3205(96)00057-4

  日期：1996.2

  Pharmacological action of enkephalins as opioid peptides is limited because of their rapid degradation by endoproteases. A novel approach is used in this study to prolong the life of those peptides. Phosphorylation of N-terminal tyrosine residue is found to have a profound influence in improving the stability of [Met]enkephalin and [Leu]enkephalin against the action of aminopeptidase M. Whereas, breakdown

  脑啡肽作为阿片样肽的药理作用受到限制，因为它们被内切蛋白酶迅速降解。在这项研究中使用一种新颖的方法来延长那些肽的寿命。发现N末端酪氨酸残基的磷酸化对于改善[脑]脑啡肽和[脑]脑啡肽抵抗氨基肽酶M的作用具有深远影响。而[脑]脑啡肽和[脑]脑啡肽的分解基本上是在37°C下与纯氨基肽酶M（EC3.4.11.2;底物：酶= 1：0.1）在Tris缓冲液（pH 7.02）中孵育后不到一分钟即可完成，开始后60分钟仍可检测到相应的磷酸类似物孵化。磷酸-[脑]脑啡肽和磷酸-[脑]脑啡肽的消失速率遵循一阶动力学，半衰期分别为7.3和8.3分钟，