1,2-O-Isopropylidene-3,5-di-O-(p-nitrobenzoyl)-α-D-xylofuranose | 63570-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-Isopropylidene-3,5-di-O-(p-nitrobenzoyl)-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 1,2-O-Isopropyliden-3,5-bis-O-(p-nitrobenzoyl)-α-D-xylofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(4-nitrobenzoyl)oxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 63570-74-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₁₁
• 分子量: 488.408
• InChiKey: SPLKLHDVZYCQHQ-BMQTXXJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-Isopropylidene-3,5-di-O-(p-nitrobenzoyl)-α-D-xylofuranose 在 硫酸 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 adenine xyloside
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of β-D-Xylofuranosides of Adenine and Guanine

  摘要：

  描述了一种方便制备腺苷（xylo-A）和鸟苷（xylo-G）的9-β-D-木糖呋喃糖苷的方法。使用1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-(对硝基苯甲酰基)-D-木糖呋喃糖作为糖苷化试剂，并提供了其制备的改进步骤。该方法对β-异构体具有立体特异性。

  DOI：

  10.1055/s-1985-34138
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 0.67h， 生成 1,2-O-Isopropylidene-3,5-di-O-(p-nitrobenzoyl)-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of β-D-Xylofuranosides of Adenine and Guanine

  摘要：

  描述了一种方便制备腺苷（xylo-A）和鸟苷（xylo-G）的9-β-D-木糖呋喃糖苷的方法。使用1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-(对硝基苯甲酰基)-D-木糖呋喃糖作为糖苷化试剂，并提供了其制备的改进步骤。该方法对β-异构体具有立体特异性。

  DOI：

  10.1055/s-1985-34138

文献信息

• KULAK, T. I.;PUPEJKO, N. E.;MIXAJLOPULO, I. A.;KVASYUK, E. I.;LIDAK, M. Y+
  作者：KULAK, T. I.、PUPEJKO, N. E.、MIXAJLOPULO, I. A.、KVASYUK, E. I.、LIDAK, M. Y+

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Synthesis of β-D-Xylofuranosides of Adenine and Guanine
  作者：N. E. Poopeiko、E. I. Kvasyuk、I. A. Mikhailopulo、M. J. Lidaks

  DOI：10.1055/s-1985-34138

  日期：——

  A convenient preparation of the 9-ß-D-xylofuranosides of adenine (xylo-A) and guanine (xylo-G) is described. 1,2-Di-O-acetyl-3,5-Di-O-(p-nitrobenzoyl)-D-xylofuranose is used as the glycosylating agent and a modified procedure for its preparation is given. The method is stereospecific for the ß-anomers.

  描述了一种方便制备腺苷（xylo-A）和鸟苷（xylo-G）的9-β-D-木糖呋喃糖苷的方法。使用1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-(对硝基苯甲酰基)-D-木糖呋喃糖作为糖苷化试剂，并提供了其制备的改进步骤。该方法对β-异构体具有立体特异性。