2-[2-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-4,5-bis-methoxymethoxy-phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane | 476648-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[2-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-4,5-bis-methoxymethoxy-phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 2-[2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-4,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 476648-66-5
• 化学式: C₂₆H₄₁BO₆
• 分子量: 460.419
• InChiKey: BTRQONNHIZBWRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-4,5-bis-methoxymethoxy-phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-[2-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-4,5-dihydroxyphenyl]-2-(3-methylbut-2-enyl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  第一全合成和clusiparalicoline A的神经营养活性，异戊二烯化和从geranylated联芳基Clusia paralicola

  摘要：

  clusiparalicoline A的第一合成，从根分离的异戊二烯化和geranylated联苯化合物Clusia paralicola，一直通过将连续的钯催化的Stille和Suzuki反应的所有CC键的形成上的富电子的芳基实现溴化物和三氟甲磺酸。已经发现，在胎儿大鼠皮层神经元的原代培养物中，Clusiparalicoline A在1.0μM时表现出有效的神经突生长促进活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01630-1
• 作为产物：
  描述：

  [2-Bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)phenyl] trifluoromethanesulfonate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[2-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-4,5-bis-methoxymethoxy-phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  第一全合成和clusiparalicoline A的神经营养活性，异戊二烯化和从geranylated联芳基Clusia paralicola

  摘要：

  clusiparalicoline A的第一合成，从根分离的异戊二烯化和geranylated联苯化合物Clusia paralicola，一直通过将连续的钯催化的Stille和Suzuki反应的所有CC键的形成上的富电子的芳基实现溴化物和三氟甲磺酸。已经发现，在胎儿大鼠皮层神经元的原代培养物中，Clusiparalicoline A在1.0μM时表现出有效的神经突生长促进活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01630-1