3,4,5-Tris-((R)-3,7-dimethyl-oct-6-enyloxy)-benzoic acid methyl ester | 244020-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-Tris-((R)-3,7-dimethyl-oct-6-enyloxy)-benzoic acid methyl ester
• CAS: 244020-49-3
• 化学式: C₃₈H₆₂O₅
• 分子量: 598.907
• InChiKey: QEQITJYZIFZGPD-WRVRXEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.93
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-Tris-((R)-3,7-dimethyl-oct-6-enyloxy)-benzoic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以100%的产率得到3,4,5-tris((R)-3,7-dimethyloctyloxy)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自受体-供体-受体共轭生色团的超分子纳米线。

  摘要：

  低聚噻吩衍生物作为 p 型半导体材料在有机电子应用中得到了广泛研究。这项工作报告了受体-供体-受体 (ADA) 型低聚噻吩衍生物的合成、自组装和光物理性质，通过四噻吩 (QT) 与萘单酰亚胺 (NMI) 生色团的端基工程进一步连接到三烷氧基苯甲酰胺楔。与 NMI 单元的共轭显着减小了 HOMO-LUMO 间隙，因此与 QT 相比，吸收光谱表现出约 50 nm 的红移。此外，外围楔形的氨基基团之间扩展的氢键相互作用会产生缠结的纤维状纳米结构，并在甲基环己烷等烃类溶剂中凝胶化，其中 ADA 发色团表现出典型的 H-聚集。相反，仅缺少酰胺单元的相同发色团不产生凝胶或 H-聚集体这一事实表明 H-键合对自组装的强烈影响。计算研究揭示了发色团的​​电子特性，并预测了与实验结果合理匹配的 H 聚集体中二聚体的几何结构。体积电导率测量确定了 H-聚集系统 (OT-1) 的 2.3×10-2 S cm-1

  DOI：

  10.1002/chem.201904463
• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-bromo-2,6-dimethyloct-2-ene 、 没食子酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以67%的产率得到3,4,5-Tris-((R)-3,7-dimethyl-oct-6-enyloxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自受体-供体-受体共轭生色团的超分子纳米线。

  摘要：

  低聚噻吩衍生物作为 p 型半导体材料在有机电子应用中得到了广泛研究。这项工作报告了受体-供体-受体 (ADA) 型低聚噻吩衍生物的合成、自组装和光物理性质，通过四噻吩 (QT) 与萘单酰亚胺 (NMI) 生色团的端基工程进一步连接到三烷氧基苯甲酰胺楔。与 NMI 单元的共轭显着减小了 HOMO-LUMO 间隙，因此与 QT 相比，吸收光谱表现出约 50 nm 的红移。此外，外围楔形的氨基基团之间扩展的氢键相互作用会产生缠结的纤维状纳米结构，并在甲基环己烷等烃类溶剂中凝胶化，其中 ADA 发色团表现出典型的 H-聚集。相反，仅缺少酰胺单元的相同发色团不产生凝胶或 H-聚集体这一事实表明 H-键合对自组装的强烈影响。计算研究揭示了发色团的​​电子特性，并预测了与实验结果合理匹配的 H 聚集体中二聚体的几何结构。体积电导率测量确定了 H-聚集系统 (OT-1) 的 2.3×10-2 S cm-1

  DOI：

  10.1002/chem.201904463

文献信息

• Bidirectional Association of Branched Noncovalent Complexes of Tetrazoles and 1,3,5-Tris(4,5-dihydroimidazol-2-yl)benzene in Solution
  作者：Arno Kraft、Frank Osterod、Roland Fröhlich

  DOI：10.1021/jo990830z

  日期：1999.8.1

  Noncovalent 3:1 complexes were obtained by combining acidic tetrazoles with the tribasic 1,3,5-tris(4,5-dihydroimidazol-2-yl)benzene (1). A branched structure and the use of solubilizing groups ensured that the resulting complexes dissolved in a range of nonpolar organic solvents. An X-ray crystal structure analysis of a model complex with tetrazole showed a completely planar, C-3-symmetrical, hydrogen-bonded molecule that salt-packed along the crystallographic c axis with an interplanar spacing of 3.31 Angstrom. Model binding studies between a tetrazolate and a protonated 1,3-bis(4,5-dihydroimidazol-2-yl)benzene allowed an association constant of 2470 +/- 400 M-1 to be measured in the competitive solvent mixture CDCl3/CD3OD (97:3). The ionic nature and the extended planarity of the tetrazole complexes' core favored the formation of supramolecular stacks not only in the solid, but also in (nonpolar) solution. Self-association was evidenced by NMR and CD spectroscopy as well as by vapor-pressure osmometry.