3,4,5-tris((R)-3,7-dimethyloctyloxy)benzoic acid methyl ester | 1318253-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris((R)-3,7-dimethyloctyloxy)benzoic acid methyl ester
• CAS: 1318253-54-1
• 化学式: C₃₈H₆₈O₅
• 分子量: 604.955
• InChiKey: PCJQHTMRQUVHQA-WRVRXEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.17
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris((R)-3,7-dimethyloctyloxy)benzoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自受体-供体-受体共轭生色团的超分子纳米线。

  摘要：

  低聚噻吩衍生物作为 p 型半导体材料在有机电子应用中得到了广泛研究。这项工作报告了受体-供体-受体 (ADA) 型低聚噻吩衍生物的合成、自组装和光物理性质，通过四噻吩 (QT) 与萘单酰亚胺 (NMI) 生色团的端基工程进一步连接到三烷氧基苯甲酰胺楔。与 NMI 单元的共轭显着减小了 HOMO-LUMO 间隙，因此与 QT 相比，吸收光谱表现出约 50 nm 的红移。此外，外围楔形的氨基基团之间扩展的氢键相互作用会产生缠结的纤维状纳米结构，并在甲基环己烷等烃类溶剂中凝胶化，其中 ADA 发色团表现出典型的 H-聚集。相反，仅缺少酰胺单元的相同发色团不产生凝胶或 H-聚集体这一事实表明 H-键合对自组装的强烈影响。计算研究揭示了发色团的​​电子特性，并预测了与实验结果合理匹配的 H 聚集体中二聚体的几何结构。体积电导率测量确定了 H-聚集系统 (OT-1) 的 2.3×10-2 S cm-1

  DOI：

  10.1002/chem.201904463
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-Tris-((R)-3,7-dimethyl-oct-6-enyloxy)-benzoic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以100%的产率得到3,4,5-tris((R)-3,7-dimethyloctyloxy)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自受体-供体-受体共轭生色团的超分子纳米线。

  摘要：

  低聚噻吩衍生物作为 p 型半导体材料在有机电子应用中得到了广泛研究。这项工作报告了受体-供体-受体 (ADA) 型低聚噻吩衍生物的合成、自组装和光物理性质，通过四噻吩 (QT) 与萘单酰亚胺 (NMI) 生色团的端基工程进一步连接到三烷氧基苯甲酰胺楔。与 NMI 单元的共轭显着减小了 HOMO-LUMO 间隙，因此与 QT 相比，吸收光谱表现出约 50 nm 的红移。此外，外围楔形的氨基基团之间扩展的氢键相互作用会产生缠结的纤维状纳米结构，并在甲基环己烷等烃类溶剂中凝胶化，其中 ADA 发色团表现出典型的 H-聚集。相反，仅缺少酰胺单元的相同发色团不产生凝胶或 H-聚集体这一事实表明 H-键合对自组装的强烈影响。计算研究揭示了发色团的​​电子特性，并预测了与实验结果合理匹配的 H 聚集体中二聚体的几何结构。体积电导率测量确定了 H-聚集系统 (OT-1) 的 2.3×10-2 S cm-1

  DOI：

  10.1002/chem.201904463

文献信息

• Distance Matters: Biasing Mechanism, Transfer of Asymmetry, and Stereomutation in N-Annulated Perylene Bisimide Supramolecular Polymers
  作者：Manuel A. Martínez、Azahara Doncel-Giménez、Jesús Cerdá、Joaquín Calbo、Rafael Rodríguez、Juan Aragó、Jeanne Crassous、Enrique Ortí、Luis Sánchez

  DOI：10.1021/jacs.1c06125

  日期：2021.8.25

  by two methylenes and an ester group, form J-type supramolecular polymers in a cooperative manner but exhibit negligible chiroptical properties. The lack of clear helicity, due to the staircase arrangement of the self-assembling units in the aggregate, justifies these features. In contrast, attaching the peripheral groups directly to the N-annulated PBI core drastically changes the self-assembling properties

  报道了两个系列的N-环化苝双酰亚胺（PBI）化合物1和2的合成，并通过一整套光谱测量和理论计算彻底研究了它们的自组装特征。该研究证实了PBI核心与外围基团之间的距离对手性光学性质和超分子聚合机制的巨大影响。化合物1的外围基团通过两个亚甲基和一个酯基与中心PBI核心分开，以协同方式形成J型超分子聚合物，但表现出可忽略不计的手性光学性质。由于聚合体中自组装单元的阶梯排列，缺乏明显的螺旋性，证明了这些特征的合理性。相比之下，将外围基团直接连接到 N 环形 PBI 核心会极大地改变化合物2的自组装特性，从而按照等阻机制形成 H 型聚集体。这些 H 型聚集体表现出强烈的聚集引起的猝灭 (ACQ) 效应，从而导致非发射聚集体。手性( S ) -2和( R )-2经历了不对称性的有效转移，分别提供 P型和 M 型聚集体，尽管在多数规则或“军士和士兵”实验中没有实现不对称性的放大。观察到手性( S )-2和(
• Effect of Stereogenic Centers on the Self-Sorting, Depolymerization, and Atropisomerization Kinetics of Porphyrin-Based Aggregates
  作者：Floris Helmich、Maarten M. J. Smulders、Cameron C. Lee、Albertus P. H. J. Schenning、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ja204543f

  日期：2011.8.10

  majority-rules system. By simultaneously monitoring the supramolecular chirality during extraction, a chiral memory effect is observed for both mixed systems that show slow extraction kinetics. For the sergeant-and-soldiers system, the remaining supramolecular backbone contains achiral monomers only, which give rise to a long lasting chiral memory with slow, entropy-driven atropisomerization. Yet in case of

  我们展示了在超分子组装体中混合不同卟啉分子的结果。在此，手性扩增实验揭示了这些单体之间结构（错）匹配的微妙作用。我们表明，根据“中士和士兵”原理，手性卟啉“中士”有效地与非手性“士兵”混合在同一螺旋聚集体中，并强烈偏向于其旋向性。然而，当我们在多数规则实验中混合两种卟啉对映异构体时，根本没有观察到手性放大，这是由于它们自恋的自我分类成团状聚集体。同一堆栈中的两个对映异构体之间的混合仅发生在稀释多数规则实验中，其中中士的对映异构混合物被非手性士兵稀释。这些手性放大现象的不同结果通过建模研究得到证实，该研究揭示了高错配惩罚，这归因于 12 个甲基基团在单体上的高立体中心负载。铜卟啉和锌卟啉之间的混合金属手性扩增实验表明它们的混合行为具有相同的区别，荧光测量进一步支持了这一点。从这些混合金属系统中选择性去除手性锌卟啉是用路易斯碱奎宁环在轴向连接时解聚锌卟啉。这个提取过程在不同的时间尺度上进行，这
• Disclosing chirality in consecutive supramolecular polymerizations: chiral induction by light in <i>N</i>-annulated perylenetetracarboxamides
  作者：Elisa E. Greciano、Rafael Rodríguez、Katsuhiro Maeda、Luis Sánchez

  DOI：10.1039/c9cc09687f

  日期：——

  the different aggregates formed by the consecutive supramolecular polymerization of chiral N-annulated perylenetetracarboxamides is reported. They form one-handed helical aggregates, which emit circularly polarized light with remarkable |glum| values. In addition, the chiral induction by circularly polarized light in the supramolecular polymerization of the achiral counterpart is demonstrated.

  报道了由手性N-环化的tetra四甲酰胺的连续超分子聚合形成的不同聚集体的多手性表征。它们形成单手螺旋状聚集体，它们发射具有明显| glum |的圆偏振光。价值观。另外，证明了非手性对应物的超分子聚合中的圆偏振光的手性诱导。
• Stereomutation and chiroptical bias in the kinetically controlled supramolecular polymerization of cyano-luminogens
  作者：Lucía López-Gandul、Cristina Naranjo、Cecilia Sánchez、Rafael Rodríguez、Rafael Gómez、Jeanne Crassous、Luis Sánchez

  DOI：10.1039/d2sc03449b

  日期：——

  supramolecular polymers can be visualized by AFM imaging. Furthermore, both AggI and AggII species formed by the self-assembly of compounds 1 show CPL (circularly polarized light) activity of opposite sign depending on the aggregation state. Thienyl-derivatives 2 display dissimilar chiroptical, morphological and emissive characteristics for the corresponding kinetically and thermodynamically controlled aggregated

  描述了两对对映体氰基发光体1和2的合成，其中中心发色团分别是对亚苯基或 2,5-二噻吩基苯部分，并研究了它们在动力学和热力学控制下的超分子聚合。化合物1和2通过酰胺基团之间的四氢键阵列和中心芳族部分的 π 堆叠形成超分子聚合物。此外，外围的苯甲酰胺单元能够形成分子内氢键假环，表现为亚稳态单体M*从而提供动力学和热力学控制的聚集物质 AggI 和 AggII。化合物1和2的手性和发射特征在很大程度上取决于聚集状态和中心芳族单元的性质。化合物1表现出不同强度的双符号二向色响应，但 AggI 1和 AggII 1物种具有相似的符号，这表明螺旋聚集体的形成。事实上，这些螺旋形超分子聚合物可以通过 AFM 成像进行可视化。此外，由化合物1的自组装形成的 AggI 和 AggII 物种根据聚合状态显示相反符号的 CPL（圆偏振光）活动。与为化合物1注册的那些相比，噻吩基衍生物2对于相应的动力学和热力学控制的聚集物质