2-acetoxy-1,1,1-trifluoro-3-(phenylthio)propane | 110929-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-acetoxy-1,1,1-trifluoro-3-(phenylthio)propane
• 英文别名: 2-acetoxy-3,3,3-trifluoropropyl phenyl sulfide；(1,1,1-Trifluoro-3-phenylsulfanylpropan-2-yl) acetate
• CAS: 110929-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂S
• 分子量: 264.268
• InChiKey: IGYPFALQCVMSIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-1,1,1-trifluoro-3-(phenylthio)propane 在 lypase-MY (Candida cylindracea) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R)-3-(benzenesulfonyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Microbial approaches to optically active sulfur-containing fluorinated compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82001-1
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2-acetoxy-1,1,1-trifluoro-3-(phenylthio)propane
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereocontrolled Access to 1,1,1-Trifluoro-2,3-epoxypropane via Lipase-Mediated Kinetic Resolution of 1,1,1-Trifluoro-3-(phenylthio)propan-2-ol and Its Application

  摘要：

  通过脂肪酶介导的相应酯类的动力学解析，制备出了对映体纯度很高的 1,1,1-三氟-3-(苯硫基)丙-2-醇。解析出的醇通过形成锍盐成功地转化为 1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷和/或在随后的反应中用作潜伏的 1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2655

文献信息

• Anodic Methoxylation of 2-Acyloxy-3,3,3-trifluoropropyl Sulfides Accompanying with [1,2]-Rearrangement of the Acyloxy Group and Anodic Cyclization of 2-(<i>t</i>-Butoxycarbonyl)oxy-3,3,3-trifluoropropyl Sulfide
  作者：Motoaki Isokawa、Masaru Sano、Kiyotaka Kubota、Katsutoshi Suzuki、Shinsuke Inagi、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1149/2.1601713jes

  日期：——

  Anodic methoxylation of 2-acyloxy-3,3,3-trifluoropropyl sulfides was carried out in methanol containing Et3N-3HF as a supporting electrolyte and mediator using an undivided cell to provide the corresponding alpha-methoxylated products and unexpected beta-methoxylated products owing to [1,2]-rearrangement of the acyloxy group in the latter case. It was also found that the regioselectivity and diastereoselectivity of the anodic methoxylation were greatly affected by the concentration of methanol in an electrolytic solvent, electrolytic temperature, and bulkiness of acyloxy group. This is the first example of anodic methoxylation of sulfides accompanying with rearrangement of an acyloxy group. Furthermore, anodic intramolecular cyclization of 2-(t-butoxycarbonyl)oxy-3,3,3-trifluoropropyl sulfide was achieved in 0.01 M Et3N-3HF/MeCN eliminating a t-butyl cation to provide the corresponding trifluoromethylated ethylene carbonate derivative in good yield. (c) 2017 The Electrochemical Society. All rights reserved.
• YAMAZAKI TAKASHI; ASAI MASATOMO; OHNOGI TAKESHI; LIN JENQ TAIN; KITAZUME +, J. FLUOR. CHEM., 35,(1987) N 3, 537-555
  作者：YAMAZAKI TAKASHI、 ASAI MASATOMO、 OHNOGI TAKESHI、 LIN JENQ TAIN、 KITAZUME +

  DOI：——

  日期：——