2-丙醇,1,1,1-三氟-3-(苯基硫代)-,(R)- | 110929-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-丙醇,1,1,1-三氟-3-(苯基硫代)-,(R)-
• 英文名称: (2S)-(-)-3,3,3-Trifluoro-1-phenylthio-2-propanol
• 英文别名: (R)-1,1,1-trifluoro-3-(phenylthio)propan-2-ol；(R)-1,1,1-trifluoro-3-phenylthiopropan-2-ol；(S)-3,3,3-trifluoro-1-phenylthio-2-propanol；(S)-1,1,1-Trifluoro-3-phenylsulfanyl-propan-2-ol；(2R)-1,1,1-trifluoro-3-phenylsulfanylpropan-2-ol
• CAS: 110929-54-9
• 化学式: C₉H₉F₃OS
• 分子量: 222.231
• InChiKey: XCPXRBHWUYVMRH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙醇,1,1,1-三氟-3-(苯基硫代)-,(R)- 在 sodium hydroxide 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 (S)-(-)-3,3,3-三氟2,3-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereocontrolled Access to 1,1,1-Trifluoro-2,3-epoxypropane via Lipase-Mediated Kinetic Resolution of 1,1,1-Trifluoro-3-(phenylthio)propan-2-ol and Its Application

  摘要：

  通过脂肪酶介导的相应酯类的动力学解析，制备出了对映体纯度很高的 1,1,1-三氟-3-(苯硫基)丙-2-醇。解析出的醇通过形成锍盐成功地转化为 1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷和/或在随后的反应中用作潜伏的 1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2655
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-(phenylthio)propan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphate buffer 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 2-丙醇,1,1,1-三氟-3-(苯基硫代)-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereocontrolled Access to 1,1,1-Trifluoro-2,3-epoxypropane via Lipase-Mediated Kinetic Resolution of 1,1,1-Trifluoro-3-(phenylthio)propan-2-ol and Its Application

  摘要：

  通过脂肪酶介导的相应酯类的动力学解析，制备出了对映体纯度很高的 1,1,1-三氟-3-(苯硫基)丙-2-醇。解析出的醇通过形成锍盐成功地转化为 1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷和/或在随后的反应中用作潜伏的 1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2655

文献信息

• Preparation of Sulfur-Containing Optically Active Secondary Alcohols Based on<i>Pichia farinosa</i>-Catalyzed<i>anti</i>-Prelog-Rule Reduction as the Key Step
  作者：Yoshikazu Ohtsuka、Osamu Katoh、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.70.483

  日期：1997.2

  A Pichia farinosa IAM 4682 mediated reduction of sulfur containing ketones afforded secondary alcohols with (R)-absolute configuration. For example, 4-(phenylthio)-2-butanone and 4-(phenylsulfonyl)-2-butanone afforded (R)-4-(phenylthio)-2-butanol (91%ee) in 90% yield and (R)-4-(phenylsulfonyl)-2-butanol (97%ee) in 94% yield, respectively. In the case that the ee of the product was not satisfactory

  Pichia farinosa IAM 4682 介导的含硫酮还原得到具有 (R)-绝对构型的仲醇。例如，4-(苯硫基)-2-丁酮和4-(苯磺酰基)-2-丁酮以90%的产率提供(R)-4-(苯硫基)-2-丁醇(91%ee)和(R)- 4-(苯磺酰基)-2-丁醇(97%ee)分别为94%产率。在产品的ee不令人满意的情况下，任何污染的(S)-对映体被玫瑰色红球菌IFO 15564选择性氧化，留下纯的(R)-对映体。进一步检查了粉状毕赤酵母介导的还原和玫瑰色红球菌介导的氧化的底物特异性。
• Asymmetric reduction of trifluoromethyl ketones containing a sulfur functionality by the alcohol dehydrogenase from Geotrichum
  作者：Kaoru Nakamura、Tomoko Matsuda、Makoto Shimizu、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00439-6

  日期：1998.7

  The reduction of trifluoromethyl ketones containing a sulfur functionality by the crude alcohol dehydrogenase from Geotrichum proceeded successfully, and the corresponding optically active alcohols were synthesized with high yields and excellent enantioselectivities.

  用Geotrichum的粗醇脱氢酶成功还原了具有硫官能团的三氟甲基酮，并以高收率和优异的对映选择性合成了相应的旋光醇。
• A preparation of trifluorolactic aldehyde
  作者：Toshimasa Katagiri、Koichi Kutose、Naoya Shimokawa、Norihiko Kusunoki、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00498-6

  日期：1999.7

  A five-step preparation of 2-benzoyloxy-3,3,3-trifluoropropanal from 1,2-epoxy-3,3,3-trifluoropropane via Pummerer rearrangement is described. The total yield of the aldehyde from the epoxide was 90%. The aldehyde kept its optical purity when it was in hydrate form, but it was found to readily racemize in its formyl form. The utilization of selenium instead of sulfur in these procedures offered advantages

  描述了通过Pummerer重排从1,2-环氧-3,3,3-三氟丙烷由五步制备2-苯甲酰氧基-3,3,3-三氟丙醛。醛从环氧化物的总产率为90％。当醛为水合物形式时，其醛保持其光学纯度，但发现其以甲酰基形式易于消旋。在这些程序中利用硒代替硫可为杂原子的可控氧化提供Pummerer重排以及随后的Pummerer产物（一种醛当量）的水解提供了优势。
• Chemoenzymatic Cascades for the Enantioselective Synthesis of β‐Hydroxysulfides Bearing a Stereocentre at the C−O or C−S Bond by Ketoreductases
  作者：Fei Zhao、Kate Lauder、Siyu Liu、James D. Finnigan、Simon B. R. Charnock、Simon J. Charnock、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/anie.202202363

  日期：2022.8

  Four ketoreductases (KREDs) were identified for the enantioselective synthesis of β-hydroxysulfides. KRED311 and KRED349 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre at the C−O bond with opposite absolute configurations via chemoenzymatic cascades from thiophenols/thiols and α-haloketones/alcohols. KRED253 and KRED384 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。
• Microbial approaches to optically active sulfur-containing fluorinated compounds
  作者：Takashi Yamazaki、Masatomo Asai、Takeshi Ohnogi、Jeng Tain Lin、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82001-1

  日期：1987.4