tetra-O-acetyl-L-arabonic acid methyl ester | 15909-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetra-O-acetyl-L-arabonic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl-2,3,4,5-tetraacetyl-L-arabonat；2.3.4.5-tetraacetyl-l-arabonic acid methyl ester；2.3.4.5-Tetraacetyl-l-arabonsaeure-methylester；methyl (2R,3S,4S)-2,3,4,5-tetraacetyloxypentanoate
• CAS: 15909-70-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: UOJUGFXBLGPHMU-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L(-)-阿拉伯糖酸-gamma-内酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 tetra-O-acetyl-L-arabonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simon; Hasenfratz, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1924, vol. 179, p. 1166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-Keto-<scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-gluconic Acid via Stereoselective Direct Aldol Reactions
  作者：Sebastian Baś、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01068

  日期：2016.7.15

  Stereoselective direct aldol reaction between optically pure d- or l-glyceraldehyde and hydroxyacetylfuran is demonstrated as an efficient and straightforward methodology for the synthesis of six-carbon atom d- and l-arabino-hex-2-ulosonic acids. syn-Selective aldol reactions realized by using either tertiary amines or a dizinc aldol catalyst constitute two parallel routes to the de novo synthesis

  光学纯的立体选择性之间直接醛醇缩合反应d -或升甘油醛和hydroxyacetylfuran被示为有效和直接的方法为六碳原子的合成d -和升-阿拉伯糖-己-2- ulosonic酸。顺式通过使用叔胺或dizinc醛醇催化剂构成的两个平行路由到实现-选择性羟醛缩合反应的从头合成正交保护的生物学相关的2-酮的d和-升葡糖酸。