Ethyl 7-methoxy-2-naphthoate | 72775-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 7-methoxy-2-naphthoate
• 英文别名: Ethyl 7-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 72775-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: WKXPRKPFVWZRPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 7-methoxy-2-naphthoate 生成 7-methoxy-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  替代效应。14. 6-和 7-取代的 1-(2-NaphthyI)ethyl Chlorides 的溶剂分解

  摘要：

  合成了 9 种标题化合物，并在 45 °C 下在 80%(v/v) 丙酮水溶液中测定了它们的溶剂分解率。通过 LSFE 方程 (logk⁄k0=ρiσi+ρπ+σπ+)，在电感 (I) 和 π 电子 (Pi) 效应方面，证明了对每个取代基位置的 pi 供体取代基的影响)，就像 1-萘基系统中的那些一样。当这些数据与我们在相同条件下苯基、4-联苯基、2-芴基和 1-萘基系统的所有取代基效应数据相结合时，很明显 ρi 值与杜瓦的简单场效应之间的总体对应关系功能 (1⁄r) 令人满意。另一方面，ρπ+ 值似乎对 SCF-π 电荷差异值给出了略微不同的响应（1- 和 2-萘基系统的单独相关性）；这可能归因于仅在 1-萘基溶剂分解组中对 Pi 效应的空间效应。此外，I 效应的位置恒定性 (ρi,6−X−2⁄ρi,7−X−2=...

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3033
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-2-萘甲酸 在 盐酸 作用下， 生成 Ethyl 7-methoxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Rates of Saponification of Substituted Ethyl 2-Naphthoates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01134a055

文献信息

• Synthesis of Naphthalenes via Platinum-Catalyzed Hydroarylation of Aryl Enynes
  作者：Dongjin Kang、Jinsik Kim、Susung Oh、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol302437v

  日期：2012.11.16

  An efficient synthetic method of functionalized naphthalenes having hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl, or heteroaryl groups on the 4-position and ethoxycarbonyl group on the 2-position was developed through selective Pt-catalyzed 6-endo intramolecular hydroarylation of ethyl (E)-2-ethynyl/alkynyl cinnamates.

  通过选择性的Pt催化乙基（E）-的6-内分子氢芳基化反应，开发了一种高效合成官能化萘的方法，该官能化萘在4位上具有氢，烷基，烯基，芳基或杂芳基，在2位上具有乙氧羰基。2-乙炔基/炔基肉桂酸酯。
• Reactivity of α-diazo sulfonium salts: rhodium-catalysed ring expansion of indenes to naphthalenes
  作者：Sven Timmann、Tun-Hui Wu、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1039/d4sc01138d

  日期：——

  dirhodium complex Rh2(esp)2, α-diazo dibenzothiophenium salts generate highly electrophilic Rh-coordinated carbenes, which evolve differently depending on their substitution pattern. Keto-moieties directly attached to the azomethinic carbon promote carbene insertion into one of the adjacent C–S bonds, giving rise to highly electrophilic dibenzothiopyrilium salts. This intramolecular pathway is not operative

  在催化量的桨轮二铌配合物 Rh2（esp）2 存在下，α-重氮二苯并噻吩盐生成高度亲电的 Rh 配位卡宾，其根据其取代模式发生不同的反应。直接连接到氮杂炯碳上的酮基团促进卡宾插入相邻的 C-S 键之一，从而产生高度亲电的二苯并硫代吡啶盐。当卡宾碳带有酯或三氟甲基取代基时，这种分子内途径不起作用;事实上，这些物质与烯烃反应，得到易于处理的环丙基取代磺盐。当二苯甲酸酯是首选烯烃时，最初形成的环丙基环随着二苯并噻吩的离开而平稳打开，从而能够获得一系列 2-官能化萘。
• Indium-Mediated Regio- and Chemoselective Synthesis of α-Hydroxyalkyl Allenic Esters and Gold-Catalyzed Cyclizations to Ethyl 2-Naphthoate Derivatives
  作者：Chansoo Park、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol801196g

  日期：2008.8.7

  The regio- and chemoselective synthetic method of functionalized alpha-hydroxyalkyl allenic esters was developed from the reactions of various aldehydes with organoindium reagent generated in situ from indium and ethyl 4-bromobutynoate. The alpha-hydroxyalkyl allenic esters possessing electron-donating groups were cyclized to ethyl 2-naphthoate derivatives through intramolecular C-alkylation catalyzed by gold salts.
• Synthesis of 2-Alkyl- and Aryl-3-ethoxycarbonyl-2,5-dihydrofurans through Gold-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation
  作者：Dahan Eom、Dongjin Kang、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo101474s

  日期：2010.11.5

  Treatment of a wide range of functionalized hydroxyallenic esters with 5 mol % Ph3PAuCl and 5 mol % AgOTf in CH2Cl2 at 25 degrees C for l h produced selectively 2-alkyl- and aryl-3-ethoxycarbony1-2,5-dihydrofurans in good to excellent yield through intramolecular hydroalkoxylation by a 5-endo mode.
• Mukerjee, Y. N.; Gaur, S. P.; Jain, P. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 985 - 987
  作者：Mukerjee, Y. N.、Gaur, S. P.、Jain, P. C.、Anand, Nitya

  DOI：——

  日期：——