(1'R,2'S,3'R,4'R)-6[(3'-hydroxy-1',2',4',5'-diisopropylidenedioxy)pentyl]-uracil | 1192310-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1'R,2'S,3'R,4'R)-6[(3'-hydroxy-1',2',4',5'-diisopropylidenedioxy)pentyl]-uracil
• 英文别名: 6-[(4R,5S)-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1192310-44-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₇
• 分子量: 342.349
• InChiKey: DCSCJIZDSRDYAK-HKWIRBFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,3'R,4'R)-6[(3'-hydroxy-1',2',4',5'-diisopropylidenedioxy)pentyl]-uracil 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(2R,6S,7S)-7-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8,10-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-1(12)-ene-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  从外源糖类到无环C-核苷和尿苷融合环类似物的有效途径

  摘要：

  由活化的胞外糖制备的β-氨基酯被C-4-取代的尿嘧啶衍生物转化为无环C-核苷，该衍生物可在Mitsunobu条件下环化以提供新的尿苷核苷稠环类似物家族，其中N -1个氮原子嵌入亚氨基糖环中。的尿苷的类似物d -核糖配置制备。

  DOI：

  10.1021/jo901604w
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-ureido-α-D-manno-3-octulofuranoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(1'R,2'S,3'R,4'R)-6[(3'-hydroxy-1',2',4',5'-diisopropylidenedioxy)pentyl]-uracil
  参考文献：
  名称：

  从外源糖类到无环C-核苷和尿苷融合环类似物的有效途径

  摘要：

  由活化的胞外糖制备的β-氨基酯被C-4-取代的尿嘧啶衍生物转化为无环C-核苷，该衍生物可在Mitsunobu条件下环化以提供新的尿苷核苷稠环类似物家族，其中N -1个氮原子嵌入亚氨基糖环中。的尿苷的类似物d -核糖配置制备。

  DOI：

  10.1021/jo901604w