tert-butyl (2-iodobenzyl)(propa-1,2-dien-1-yl)carbamate | 849340-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-iodobenzyl)(propa-1,2-dien-1-yl)carbamate
• CAS: 849340-93-8
• 化学式: C₁₅H₁₈INO₂
• 分子量: 371.218
• InChiKey: GHTSAIOKKTUCLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-iodobenzyl)(propa-1,2-dien-1-yl)carbamate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到4-Methyl-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Radical Cyclizations of Allenamides

  摘要：

  The first radical cyclizations of allenamides are described. These reactions are highly regioselective for the central carbon of the allenic moiety, leading to an efficient preparation of nitrogen heterocycles such as isoquinolines, and carbocycles such as indane and naphthalene derivatives. The exo-cyclization mode could also be achieved in some cases, leading to the synthesis of isoindoles. The feasibility of a tandem radical cyclization using allenamide is also established.

  DOI：

  10.1021/ol047572z
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodobenzyl)prop-2-yn-1-amine 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.59h， 生成 tert-butyl (2-iodobenzyl)(propa-1,2-dien-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺烯丙酰胺碳杂钯/杂芳烃的直接C-H烯丙基化：Primprinine和Papaverine类似物的合成

  摘要：

  研究了通过杂环的直接C–H烯丙基化反应完成的钯催化的分子内碳钯共沉淀到烯丙基酰胺上的过程。首先实现异喹诺酮过程的多米诺骨结构/杂芳基化。随后建立了一种通用的三步一锅策略，包括原位生成烯丙酰胺，生成π-烯丙基-Pd复合物以及用杂芳烃拦截。该方法已扩展到吲哚，二氢喹啉，异喹啉（on）es和中等大小的氮杂环的构建/杂芳基化，已知它们是具有药学意义的关键挑战性结构基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02365

文献信息

• Super-Electron-Donor 2-Azaallyl Anions Enable Construction of Isoquinolines
  作者：Quanxing Zi、Minyan Li、Jielun Cong、Guogang Deng、Shengzu Duan、Meng Yin、Wen Chen、Hong Jing、Xiaodong Yang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00140

  日期：2022.3.11

  Herein is introduced the application of “super-electron-donor”(SED) 2-azaallyl anions in a tandem reduction/radical cyclization/radical coupling/aromatization protocol that enables the rapid construction of isoquinolines. The value of this transition-metal-free method is highlighted by the wide range of isoquinoline ethyl amines prepared with good functional group tolerance and yields. An operationally

  本文介绍了“超级电子给体”(SED) 2-氮杂烯丙基阴离子在串联还原/自由基环化/自由基偶联/芳构化方案中的应用，可快速构建异喹啉。这种不含过渡金属的方法的价值通过以良好的官能团耐受性和收率制备的范围广泛的异喹啉乙胺突出。还进行了操作上简单的克级合成，确认了可扩展性。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Arylative Carboxylation of Allenes with CO₂ for the Construction of 3-Substituted Indole-2-carboxylic Acids
  作者：Yuki Higuchi、Tsuyoshi Mita、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01055

  日期：2017.5.19

  cyclization/carboxylation sequence is thought to be a nucleophilic η1-allylethylpalladium, which reacts with CO2 at the γ-position of palladium. The products obtained could be efficiently converted into 3-substituted indole-2-carboxylate derivatives. One-pot synthesis of strychnocarpine, a β-carboline alkaloid, from the carboxylated product was also demonstrated.

  使用PdCl 2 / PAr 3（Ar = C 6 H 4 - p -CF 3）和ZnEt 2在CO的1个大气压下，分子内方式进行的烯丙基的芳基羧化反应以高产率得到相应的β，γ-不饱和羧酸。2。环化/羧化序列的中间被认为是亲核η 1 -allylethylpalladium，其发生反应用CO 2在钯的γ位置。所获得的产物可以有效地转化为3-取代的吲哚-2-羧酸酯衍生物。还证实了从羧化产物一锅法合成苯乙烯基香菜碱（一种β-咔啉生物碱）。
• Synthesis of Heterobenzyl Sulfoxides Enabled by Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Sulfenate Anions with Allenamides
  作者：Lei Wang、Shuaijie Wu、Shuting Zhang、Qianqian Hu、Qiang Wang、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01998

  日期：2022.11.4

  A highly efficient palladium-catalyzed allenamide allylic alkylation of sulfenate anions under mild conditions is demonstrated. The present methodology provides a practical protocol to access various sulfoxide-containing heterocyclic compounds. The salient features of this transformation include a broad substrate scope, good functional group tolerance, easy to scale-up, and ready synthetic transformation

  证明了在温和条件下高效钯催化的丙二酰胺烯丙基烷基化亚磺酸盐阴离子。本方法提供了一个实用的协议来访问各种含亚砜的杂环化合物。这种转化的显着特点包括广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、易于放大和易于合成转化。