1,6-anhydro-4-O-(2-hydroxyethyl)-2-O-tosyl-β-D-glucopyranose | 139147-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-(2-hydroxyethyl)-2-O-tosyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-4-O-(2-hydroxyethyl)-2-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranose；[(1R,2S,3S,4R,5R)-3-hydroxy-2-(2-hydroxyethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 139147-85-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈S
• 分子量: 360.385
• InChiKey: PDYHTKQBEZIRPP-XLWJZTARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-(2-hydroxyethyl)-2-O-tosyl-β-D-glucopyranose 在 sodium azide 、 ammonium chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-(2-hydroxyethyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  New Heterocyclic Derivatives of 2-Amino-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranose Containing 1,4-Oxazepane or Azepane Ring

  摘要：

  两种D-葡萄糖氨基的杂环衍生物，2-氨基-1,6-无水-2-脱氧-2-N,4-O-(乙烷1,2-二基)-β-D-葡萄糖吡喃糖 (13) 和 2-氨基-1,6-无水-2,4-二脱氧-2-N,4-(丙烷-1,3-二基)-β-D-葡萄糖吡喃糖 (14)，是从1,6-无水-β-D-葡萄糖吡喃糖（左旋葡萄糖苷）通过O-4或C-4取代的1,6:2,3-二无水-β-D-甘露糖吡喃糖衍生物2和4经过十个步骤制备而来。选择性地在C-2处用叠氮化钠开环裂解环氧环，然后进行甲烷磺酸酯化，得到D-葡萄糖构型的2-叠氮-2-脱氧衍生物7和8。这些化合物被还原为胺，经过甲烷磺酸酯化后，通过分子内取代形成了环庚烷和环氧庚烷N-甲烷磺酸酯衍生物11和12。去甲烷磺酸酯化后，得到目标D-葡萄糖氨基衍生物13和14。

  DOI：

  10.1135/cccc20050466
• 作为产物：
  描述：

  1,6:3,4-二脱水-2-O-对甲苯磺酰基-beta-D-吡喃半乳糖 、 乙二醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1,6-anhydro-4-O-(2-hydroxyethyl)-2-O-tosyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  New Heterocyclic Derivatives of 2-Amino-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranose Containing 1,4-Oxazepane or Azepane Ring

  摘要：

  两种D-葡萄糖氨基的杂环衍生物，2-氨基-1,6-无水-2-脱氧-2-N,4-O-(乙烷1,2-二基)-β-D-葡萄糖吡喃糖 (13) 和 2-氨基-1,6-无水-2,4-二脱氧-2-N,4-(丙烷-1,3-二基)-β-D-葡萄糖吡喃糖 (14)，是从1,6-无水-β-D-葡萄糖吡喃糖（左旋葡萄糖苷）通过O-4或C-4取代的1,6:2,3-二无水-β-D-甘露糖吡喃糖衍生物2和4经过十个步骤制备而来。选择性地在C-2处用叠氮化钠开环裂解环氧环，然后进行甲烷磺酸酯化，得到D-葡萄糖构型的2-叠氮-2-脱氧衍生物7和8。这些化合物被还原为胺，经过甲烷磺酸酯化后，通过分子内取代形成了环庚烷和环氧庚烷N-甲烷磺酸酯衍生物11和12。去甲烷磺酸酯化后，得到目标D-葡萄糖氨基衍生物13和14。

  DOI：

  10.1135/cccc20050466

文献信息

• Jindrich, Jindrich; Cerny, Miloslav; Trnka, Tomas, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 12, p. 2950 - 2963
  作者：Jindrich, Jindrich、Cerny, Miloslav、Trnka, Tomas、Budesinsky, Milos

  DOI：——

  日期：——