4-nitro-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde | 912954-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-nitro-4'-(trifluoromethyl)-3-biphenylcarbaldehyde；4-Nitro-4'-(trifluoromethyl)-3-biphenylcarbaldehyde；2-nitro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 912954-48-4
• 化学式: C₁₄H₈F₃NO₃
• 分子量: 295.218
• InChiKey: XQMXIIKYDXHXIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 9-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimido[1,2-b]indazole
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导能量转移对硝基芳烃进行借氢还原/脱氢芳构化：嘧啶并吲唑和咔唑的入门

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的可见光诱导方案，用于通过能量转移对硝基芳烃进行借氢还原/脱氢芳构化/环化。本协议不需要额外的氧化剂、氢受体和析氢金属催化剂。机理研究表明，借氢还原/脱氢芳构化过程是通过激发的Ir[dF(CF 3 )ppy] 2 (dtbpy)PF 6向硝基芳烃的有效能量转移形成活性单线态物质而引发的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02894
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基联苯-3-甲醛 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 聚合甲醛 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 4-nitro-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化螯合辅助 CH 硝化从苯甲醛区域特异性合成取代的 2-硝基苯甲醛

  摘要：

  已经开发出一种由取代苯甲醛区域特异性合成取代 2-硝基苯甲醛的方法，该方法涉及三步法，其中钯催化的螯合辅助 C-H 硝化作为关键步骤。在该方法中，O-甲基醛肟作为钯催化的取代苯甲醛肟的邻硝化的可去除导向基团，并且可以在随后将所得2-硝基苯甲醛肟转化为2-硝基苯甲醛时去除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402451

文献信息

• Compounds, Compositions, and Methods
  申请人：Adams Nicholas D.

  公开号：US20080176830A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases and disorders by modulating the activity of KSP are disclosed.

  本发明揭示了通过调节KSP的活性治疗细胞增殖性疾病和紊乱的有用化合物。
• WO2006/113432
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1874753A2

  公开（公告）日：2008-01-09
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSES, COMPOSITIONS ET PROCEDES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006113432A2

  公开（公告）日：2006-10-26

  [EN] Compounds useful for treating cellular proliferative diseases and disorders by modulating the activity of KSP are disclosed.
  [FR] L'invention concerne des composés utiles pour traiter des maladies et troubles prolifératifs par la modulation de l'activité de KSP.
• Regiospecific Synthesis of Substituted 2-Nitrobenzaldehydes from Benzaldehydes through Palladium-Catalyzed Chelation-Assisted C-H Nitration
  作者：Wei Zhang、Degui Wu、Jian Zhang、Yunkui Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201402451

  日期：2014.9

  A regiospecific synthesis of substituted 2-nitrobenzaldehydes from substituted benzaldehydes has been developed that involves a three-step process with palladium-catalyzed chelation-assisted C–H nitration as the key step. In the process, O-methyl aldoxime serves as a removable directing group for the palladium-catalyzed ortho-nitration of substituted benzaldoximes and it can be removed in subsequent

  已经开发出一种由取代苯甲醛区域特异性合成取代 2-硝基苯甲醛的方法，该方法涉及三步法，其中钯催化的螯合辅助 C-H 硝化作为关键步骤。在该方法中，O-甲基醛肟作为钯催化的取代苯甲醛肟的邻硝化的可去除导向基团，并且可以在随后将所得2-硝基苯甲醛肟转化为2-硝基苯甲醛时去除。